Logo UAB
2020/2021

Química Bioorgànica

Codi: 102518 Crèdits: 6
Titulació Tipus Curs Semestre
2502444 Química OT 4 0
La metodologia docent i l'avaluació proposades a la guia poden experimentar alguna modificació en funció de les restriccions a la presencialitat que imposin les autoritats sanitàries.

Professor/a de contacte

Nom:
Adelina Vallribera Massó
Correu electrònic:
Adelina.Vallribera@uab.cat

Utilització d'idiomes a l'assignatura

Llengua vehicular majoritària:
català (cat)
Grup íntegre en anglès:
No
Grup íntegre en català:
Sí
Grup íntegre en espanyol:
No

Prerequisits

Per cursar aquesta assignatura s’haurà d’haver aprovat prèviament les assignatures “Estructura i reactivitat de compostos orgànics”, “Mètodes de síntesi” i “Laboratori de síntesi”.

Objectius

L’objectiu general de l’assignatura de Química Biomolecular es dotar a l’alumne d’una visió general dels productes naturals (característiques estructurals i biosintètiques, ecològiques i les seves aplicacions com a font de compostos bioactius). Es proporcionarà unes nocions bàsiques sobre l’estructura química i la biosintesi dels productes naturals així com la seva funció i utilitat com a fàrmacs o i altres productos d'interes.

Els objectius formatius de l’assignatura es poden resumir en:

 1. Comprendre i conèixer les estructures dels productes naturals del metabolisme secundari i la seva biosíntesi.

 2. Conèixer la importància dels productes naturals per les seves activitats biològiques i farmacològiques

 3. Conèixer la importància ecològica, farmacològica i la utilitat en general dels productes naturals

 4. Proposar rutes biosintètiques raonables per a productes naturals

Competències

  • "Interpretar les dades obtingudes mitjançant mesures experimentals, incloent-hi l'ús d'eines informàtiques; identificar-ne el significat i relacionar les dades amb les teories químiques, físiques o biològiques apropiades."
  • Adaptar-se a noves situacions.
  • Aplicar els coneixements químics a la resolució de problemes de naturalesa quantitativa o qualitativa en àmbits familiars i professionals.
  • Aprendre de manera autònoma.
  • Avaluar els riscos sanitaris i l'impacte ambiental i socioeconòmic associat a les substàncies químiques i a la indústria química.
  • Comunicar-se oralment i per escrit en la llengua pròpia.
  • Demostrar iniciativa i esperit emprenedor.
  • Demostrar que es comprenen els conceptes, els principis, les teories i els fets fonamentals de les diferents àrees de la química.
  • Emprar correctament la llengua anglesa en l'àmbit de la química.
  • Gestionar l'organització i la planificació de tasques.
  • Gestionar, analitzar i sintetitzar informació.
  • Manejar instruments i material estàndard en laboratoris químics d'anàlisi i síntesi.
  • Manipular amb seguretat els productes químics.
  • Mostrar sensibilitat en qüestions mediambientals.
  • Obtenir informació, incloent-hi la utilització de mitjans telemàtics.
  • Proposar idees i solucions creatives.
  • Raonar de forma crítica.
  • Reconèixer i analitzar problemes químics i plantejar respostes o treballs adequats per a resoldre'ls.
  • Resoldre problemes i prendre decisions.
  • Treballar en equip i cuidar les relacions interpersonals de treball.
  • Utilitzar la informàtica per al tractament i presentació d'informació.

Resultats d'aprenentatge

  1. Adaptar-se a noves situacions.
  2. Analitzar de manera crítica les rutes sintètiques descrites a la bibliografia.
  3. Aprendre de manera autònoma.
  4. Classificar els productes naturals en funció de la seva biosíntesi.
  5. Comunicar-se oralment i per escrit en la llengua pròpia.
  6. Demostrar iniciativa i esperit emprenedor.
  7. Descriure com se sintetitzen els productes naturals en els éssers vius.
  8. Descriure els processos i reaccions que tenen lloc en sistemes biològics.
  9. Descriure i identificar els principals grups dels productes naturals i les característiques distintives de cada un d'aquests.
  10. Descriure les estructures dels productes naturals del metabolisme secundari.
  11. Descriure les reaccions d'utilitat en síntesi orgànica.
  12. Dissenyar rutes biosintètiques raonables per als productes naturals.
  13. Dur a terme la síntesi de compostos orgànics i bioorgànics utilitzant protocols escrits en llengua anglesa.
  14. Dur a terme procediments de síntesi, separació i purificació bàsics en un laboratori de química orgànica.
  15. Gestionar l'organització i la planificació de tasques.
  16. Gestionar, analitzar i sintetitzar informació.
  17. Identificar els riscos en la manipulació de compostos químics emprats en química biològica, així com aplicar els protocols adequats per a l'emmagatzematge o eliminació dels residus generats.
  18. Identificar la importància dels productes naturals com a font de compostos biològicament actius.
  19. Identificar la importància ecològica i farmacològica dels productes naturals.
  20. Identificar les fonts documentals en química orgànica més rellevants.
  21. Identificar les principals fites estructurals de biomolècules d'interès per a analitzar-les o modificar-les.
  22. Interpretar correctament les dades obtingudes al laboratori després del seu tractament informatitzat i partint dels coneixements adquirits.
  23. Justificar els resultats obtinguts al laboratori per a processos de síntesi, separació, purificació i caracterització de compostos orgànics i bioorgànics partint dels coneixements sobre la seva estructura i les seves propietats.
  24. Manejar els termes en llengua anglesa relatius a la síntesi de compostos orgànics i bioorgànics.
  25. Manipular correctament el material de vidre i altres tipus de materials habituals en un laboratori de química orgànica.
  26. Manipular reactius químics i compostos orgànics amb seguretat.
  27. Mostrar sensibilitat en qüestions mediambientals.
  28. Obtenir informació, incloent-hi la utilització de mitjans telemàtics.
  29. Proposar idees i solucions creatives.
  30. Raonar de forma crítica.
  31. Reconèixer els compostos químics habituals al laboratori que requereixen mesures de seguretat especials.
  32. Reconèixer la visió tridimensional de les molècules i reaccions orgàniques.
  33. Reconèixer les estratègies de disseny de síntesis orgàniques.
  34. Resoldre problemes i prendre decisions.
  35. Treballar en equip i cuidar les relacions interpersonals de treball.
  36. Treballar experimentalment amb material biològic (atmosferes inertes, asèptiques i/o controlades).
  37. Utilitzar instruments bàsics de caracterització de compostos químics orgànics.
  38. Utilitzar la informàtica per al tractament i presentació d'informació.
  39. Utilitzar tècniques espectroscòpiques per a l'elucidació estructural dels compostos orgànics i bioorgànics.

Continguts

 

Programa

 

Rutes Biosintètiques

Metabolisme primari i secundari. Principals rutes biosintètiques: xiquimat, acetat, mevalonat. Mètodes utilitzats en la determinació seqüències biogenètiques.

Semioquímics

Química ecològica. Classificació dels semioquímics. Interaccions planta-insectes. Al.lelopatia. Fitoalexinas. Feromones

Àcids grassos i policètids

La hipòtesi de l’acetat. Àcids grassos saturats. Àcids grassos insaturats. Policètids aromàtics. Macròlids.

Derivats de l’Àcid Xiquímic

Compostos fenòlics. Aminoàcids aromàtics (triptòfan, fenilalanina, tirosina) i derivats. Transaminació, NIH shift. Àcids cinàmics i derivats. Aplicacions farmacològiques: L-DOPA, cloramfenicol, salicina com a model de l’aspirina. Lignans i lignina. Flavonoides.

Terpenoides

Clasificació estructural. La ruta de l'acetat-mevalonat. Monoterpens. Sesquiterpens. Diterpens. Esteroides. Colesterol

Metabolisme secundari dels aminoàcids

Formació prebiótica d’aminoàcids. Antibiòtics β-lactàmics Penicil·lines i cefalosporines.

Alcaloides I

Alcaloides derivats de l’ornitina, lisina i àcid nicotínic. Alcaloides derivats de la ruta del xiquímic. Efectes fisiològics i aplicacions farmacològiques d’alcaloides com la cocaïna, nicotina, hiosciamina, hioscina, atropina, efedrina, mescalina.

Alcaloides II

Alcaloides de tipus benzilisoquinolina. Alcaloides de l’opi  (tebaïna, morfina, codeïna), efectes fisiològics i biosíntesi. El curare i l’estricnina. La quinina: el millor remei contra la malària. L’estimulant cafeïna.

Metodologia

 

D'acord amb el objectius de l'assignatura, l'alumne s'haurà de veure involucrat en un seguit d'activitats per a assolir els coneixements i competències establerts. Aquestes activitats es poden agrupar en tres tipologies diferents:

Classes teòriques presencials i virtuals: Els alumnes reben una sèrie de coneixements articulats exclusivament pel docent. Durant aquestes classes el professor transmetrà els coneixements bàsics de la matèria; coneixements que s’hauran de complementar amb el treball individual de l’alumne consultant la bibliografia que el professor li indicarà així com participant i realitzant les activitats programades. Aquestes classes són un tipus d’activitat que exigeix poca interacció amb l’estudiant; estan concebudes com un mètode fonamentalment unidireccional de transmissió de coneixements del professor cap a l’alumne. Durant les classes presencials es fomentarà però la participació dels estudiants a través de la dinamització de les classes mitjançant la resolució de casos i preguntes de manera habitual.

Classes de problemes presencials i virtuals: Es lliurarà un dossier d’exercicis que els alumnes hauran d’anar resolent al llarg del curs. Una part seleccionada d’aquests exercicis serà resolta pels professors de problemes per tal que els alumnes aprenguin la metodologia adequada per trobar les solucions. En aquestes sessions, es discutiran les solucions proposades pels alumnes, a partir del treball autònom desenvolupat de forma individual o en grup, per a exercicis i problemes plantejats prèviament. Durant aquest procés s’intentarà que la participació de l’alumnat sigui important. El professorat ajudarà a desenvolupar el sentit crític i el raonament lògic, per tal d’augmentar la capacitat dels alumnes de resoldre problemes.

Classes pràctiques: Es realitzaran pràctiques de laboratori (4 sessions de 4 h cadascuna) relacionades amb les temàtiques de l’assignatura mitjançant les quals l’alumne es familiaritzarà amb una sèrie de tècniques bàsiques de laboratori referents a la manipulació de productes i reactius químics així com la utilització de petit equipament i tècniques instrumentals. El treball de laboratori serà supervisat pel professor qui avaluarà els alumnes considerant la seva atenció i rendiment en el laboratori així com els informes i quadern de laboratori realitzats. L'estudiant que es vegi involucrat en un incident que pugui tenir conseqüències greus de seguretat podrà ser expulsat del laboratori i suspendre l'assignatura.

 

Activitats formatives

Títol Hores ECTS Resultats d'aprenentatge
Tipus: Dirigides      
Classes de pràctiques 16 0,64 1, 5, 13, 14, 15, 17, 22, 23, 25, 26, 27, 31, 34, 35, 36, 37, 39
Classes teòriques 35 1,4 3, 4, 5, 7, 8, 9, 10, 12, 15, 16, 18, 19, 20, 21, 28, 34
Tipus: Supervisades      
Tutories 5 0,2 7, 12, 16, 22, 29, 30, 34
Tipus: Autònomes      
Estudi i resolució de problemes 87,2 3,49 2, 4, 5, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 16, 18, 19, 20, 21, 28, 32, 33, 38

Avaluació

 

Les competències d’aquesta assignatura seran avaluades de manera continua mitjançant dos mòduls, que inclouen proves escrites i practiques de laboratori, els quals tindran assignat un pes específic en la qualificació final.

És necessari obtenir una qualificació ≥5,0 en l’avaluació global per aprovar l’assignatura.

Els no-presentats:

Un alumne rep la qualificació de no-presentat si no ha acudit ni a cap prova escrita ni a les pràctiques del laboratori.

 

1.    Mòdul de proves escrites (85%)

Constaran de dos exàmens parcials de realització obligatòria. Per aprovar per parcials, s’haurà de tenir una nota mínima de 5,0 punts en cadascú i la nota final serà el promig simple de les notes dels dos parcials. Pels estudiants que no superin un o els dos parcials hi haurà una repesca. En aquest cas, la qualificació serà el promig ponderat de la prova escrita final (90%) i de les notes obtingudes a las dues proves parcials (10% restant). És necessari obtenir una qualificació mínima de 5 punts en la prova escrita final per aprovar l'asignatura.

Aquests exàmens estaran constituïts principalment per exercicis pràctics a resoldre i algunes qüestions teòriques curtes.

1.a) Primer examen parcial

Es realitzarà un primer examen parcial, que recollirà aproximadament el 40% de la matèria de l’assignatura.

1.b) Segon examen parcial

La segona prova d’avaluació de l’assignatura es farà una vegada acabades les classes teòriques i pot incloure alguns dels conceptes que ja s’hagin avaluat en el primer examen parcial així com de les classes pràctiques.

1.c) Repesca

S’efectuarà desprès dels dos parcials i inclourà tota la matèria del curs.* Per participar a la recuperació l'alumnat ha d'haver estat prèviament avaluat en els exàmens parcials.

*Els alumnes que no aprovin per curs, però hagin obtingut una nota mínima de 7 punts sobre 10 en algun del exàmens parcials quedaran exempts de fer la recuperació de la part corresponent i se’ls hi mantindrà aquesta nota a efectes de fer la mitjana amb les altres notes de l’avaluació.

 

2.       Mòdul de laboratori (15%)

Les practiques son obligatòries. Es lliuraran informes sobre les pràctiques realitzades i es valoraran les habilitats del estudiant al laboratori.

Activitats d'avaluació

Títol Pes Hores ECTS Resultats d'aprenentatge
Mòdul de laboratori 15% 1,1 0,04 1, 3, 6, 13, 14, 15, 16, 17, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 35, 36, 37, 38, 39
Mòdul de proves escrites 85% 5,7 0,23 2, 4, 5, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 18, 19, 20, 21, 30, 32, 33, 34

Bibliografia

Natural Products: Their Chemistry and Biological Significance.J. Mann, R.S. Davidson, J.B. Hbbs, D.V. Banthorphe and J.B. Harborne. Pearson Education Limited. 1994. ISBN 0-582-06009-5.

Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach, P.M. Dewick, Jonh Wiley & Sons, 2002. A la Biblioteca de Ciències hi és la versió en format electrònic.