Titulación | Tipo | Curso |
---|---|---|
Química | OB | 2 |
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Es necesario tener aprobadas las asignaturas de primer curso del Grado en Química:
Fonaments de química I
Experimentació i Recursos Informàtics
l programa que se propone pretende dar una visión general de los compuestos orgánicos tanto desde el punto de vista estructural como de su reactividad.
En líneas generales, la asignatura se organiza atendiendo a la reactividad común y diferencial de los diversos grupos funcionales. También se trabajarán los aspectos estereoquímicos de las moléculas orgánicas.
Los objetivos concretos son:
Estudio del análisis conformacional y estereoquímica de las moléculas orgánicas.
Estudio de la estructura y reactividad de los principales grupos funcionales.
Estudio de metodologías sintéticas para la formación de enlaces carbono-carbono y de interconversión de grupos funcionales.
Introducción a los mecanismos de las reacciones orgánicas.
Aprendizaje de técnicas y procedimientos experimentales básicos de un laboratorio de Química Orgánica.
1. Introducción. Conceptos básicos en Química Orgánica
Orbitales atómicos, orbitales híbridos, orbitales moleculares y enlace químico en moléculas orgánicas. Geometría en moléculas orgánicas.
Estructuras de Lewis y formas resonantes.
Grado de oxidación y estado de oxidación.
Clasificación de los compuestos según el grado de oxidación. Grupos funcionales.
Termodinámica y equilibrio, conceptos básicos en reactividad orgánica. Entalpía, entropía y energía libre de Gibbs.
Cinética y mecanismos de reacción: reacción elemental y etapas de un mecanismo, coordenada y perfil de reacción, estado de transición, intermedios de reacción, catálisis. Ecuaciones de Eyring (entalpía libre de activación) y Arrhenius (energía libre de activación).
Nomenclatura Orgánica.
2. Análisis conformacional y estereoquímica
Introducción a los compuestos orgánicos. Isomería estructural o constitucional.
Isomería conformacional: representación mediante proyecciones de Newman y en perspectiva de caballete.
Análisis conformacional de alcanos.
Cicloalcanos: tensión anular.
Análisis conformacional del ciclohexano. Equilibrio conformacional en ciclohexanos sustituidos.
Isomería configuracional cis-trans ciclánica.
Isomería configuracional Z-E de alquenos.
Quiralidad.
Isomería configuracional en compuestos con centros estereogénicos: representación y nomenclatura R/S. Enantióisomería y diastereoisomería.
Actividad óptica: poder rotatorio y pureza óptica.
Isómeros configuracionales con más de un centro estereogénico: formas meso.
Mezclas racémicas. Resolución de racematos.
3. Reacciones de sustitución radicalaria
Halogenación de alcanos.
Energías de disociación de enlace, radicales libres y estabilidad relativa.
Reactividad vs selectividad en la halogenación de alcanos. Postulado de Hammond.
Sustitución radicalaria de hidrógenos alílicos, bencílicos y arílicos.
4. Sustitución nucleofílica sobre carbono saturado
Mecanismos SN1 y SN2 y estereoquímica en reacciones de sustitución nucleofílica sobre carbono saturado.
Nucleófilos. Halogenuros de alquilo, alcoholes y éteres. Efecto sobre la reactividad y activación del nucleófilo.
Nucleófilos: acetiluro y cianuro; agua, alcoholes y tioles; amoníaco, aminas e imidas. Efecto sobre la reactividad.
Otros aspectos que influyen en la reactividad.
Competencia entre mecanismos SN1 y SN2.
5. Reacciones de eliminación
Reacciones con mecanismo E1 y E2 para la formación de enlaces múltiples carbono-carbono.
Grupos salientes, sustratos y bases en mecanismos E1 y E2. Deshidratación de alcoholes.
Regioselectividad en reacciones con mecanismos E1 y E2. Regla de Zaitsev y estabilidad de alquenos.
Estereoquímica de los mecanismos E1 y E2.
Competencia entre mecanismos SN1, SN2, E1 y E2.
Oxidación de alcoholes.
6. Adición a enlaces múltiples carbono-carbono
Adición electrófila a alquenos y alquinos: mecanismo general.
Adición de halogenuros de hidrógeno a alquenos. Intermedios catiónicos. Regla de Markovnikov.
Adición de agua y alcoholes a alquenos. Transposiciones de carbocationes.
Oximercuración-desmercuración e hidroboración.
Adición de halógenos a alquenos.
Adición de hidrógeno a alquenos.
Polimerización de alquenos.
Reacciones de adición a alquinos.
Dienos conjugados, aislados y acumulados. Estabilidad relativa.
Adición electrófila a dienos conjugados: adición 1,2 vs adición 1,4; control cinético vs control termodinámico.
7. Adición nucleofílica al grupo carbonilo
Reactividad del grupo carbonilo. Mecanismos de adición nucleofílica.
Adición de nucleófilos de carbono: cianuro, acetiluros y compuestos organometálicos.
Adición de nucleófilos de nitrógeno.
Adición de nucleófilos de oxígeno.
Adición de nucleófilos de azufre.
Adición de hidruros: reducción de aldehídos y cetonas.
8. Sustitución nucleofílica en el grupo acilo
Reacciones de transferencia de acilo de ácidos carboxílicos y derivados: mecanismo de adición-eliminación y efecto del grupo saliente y del nucleófilo.
Reacciones de interconversión: formación e hidrólisis de derivados de ácido carboxílico.
Reducción de ácidos y derivados.
Reacciones con compuestos organometálicos.
Derivados del ácido fosfórico.
Polímeros de condensación: grupos funcionales de 4º grado de oxidación.
9. Reactividad del carbono α en sistemas carbonílicos
Acidez de los protones en posiciones alfa-carbonílicas. Efecto sobre la reactividad.
Tautomería ceto-enólica.
Alfa-halogenación de aldehídos y cetonas. Alfa-halogenación de ácidos carboxílicos.
Formación de productos carbonílicos alfa,beta-insaturados: condensación aldólica.
Reacción de Cannizzaro.
Formación de productos beta-dicarbonílicos: condensaciones de Claisen y de Dieckmann.
Reactividad de compuestos beta-dicarbonílicos: síntesis acetoacética y malónica.
10. Reacciones de sustitución en compuestos aromáticos
Compuestos aromáticos: benceno, policíclicos y heterocíclicos.
Reacción con electrófilos: mecanismo de sustitución electrófila aromática (SEAr).
SEAr en el benceno: nitración, sulfonación, halogenación, acilación de Friedel-Crafts y alquilación de Friedel-Crafts.
SEAr en bencenos sustituidos: efecto sobre la reactividad y la orientación.
Sales de diazonio. Reacciones de acoplamiento.
Reacción con nucleófilos: mecanismo de sustitución nucleofílica aromática (SNAr), mecanismo de adición-eliminación.
Bencenos sustituidos a partir de sales de diazonio.
Título | Horas | ECTS | Resultados de aprendizaje |
---|---|---|---|
Tipo: Dirigidas | |||
Clases de problemas | 20 | 0,8 | 1, 3, 4, 8, 9, 7, 10, 12, 16, 14, 15, 24, 26, 27, 28, 29, 30, 33, 25, 34, 36 |
Clases de teoría | 58 | 2,32 | 1, 3, 4, 8, 9, 7, 10, 12, 16, 14, 15, 22, 23, 24, 26, 28, 29, 30 |
Prácticas de laboratorio | 48 | 1,92 | 1, 3, 4, 5, 6, 19, 12, 13, 16, 17, 14, 15, 18, 20, 21, 23, 24, 26, 27, 30, 31, 33, 25, 34, 35 |
Seminarios | 4 | 0,16 | 2, 11, 4, 8, 9, 7, 10, 12, 13, 16, 14, 15, 26, 28, 29, 32, 33 |
Tipo: Autónomas | |||
Estudio, resolución de problemas, preparación de prácticas | 158 | 6,32 |
Se utilizará el Campus Virtual para entregar al alumnado todo el material que el profesorado considere necesario para el proceso de aprendizaje: programa de la asignatura, presentaciones del temario, problemas para resolver, vinculación del contenido a desarrollar con diversos libros de texto propuestos, etc.
Alumnado en modalidad de evaluación continua y de evaluación única:
De acuerdo con los objetivos de la asignatura, el alumnado deberá realizar una serie de actividades formativas dirigidas para alcanzar los conocimientos y competencias establecidos. Estas actividades serán:
Clases presenciales magistrales: Durante una parte de estas sesiones presenciales el profesorado resaltará aspectos teóricos seleccionados de la materia de los diferentes temas. Otra parte de estas clases se plantearán como seminarios, dedicando tiempo a resolver dudas del alumnado, tanto de contenidos teóricos o de problemas como de cuestiones organizativas del curso.
Clases presenciales de resolución de problemas: En estas sesiones se presentarán y discutirán las soluciones del listado de problemas propuesto por el profesorado, a partir del trabajo autónomo desarrollado de forma individual o en grupo. Se hará especial énfasis en la participación activa del alumnado.
Prácticas de laboratorio: Se realizarán 12 sesiones de 4 horas de laboratorio para garantizar la adquisición de las técnicas básicas de un laboratorio de síntesis orgánica. Los contenidos de estas sesiones estarán vinculados a los temas tratados en el período de clases teóricas previo. La asistencia a las 12 sesiones es obligatoria. Está programada una sesión de presentación del laboratorio que también es de asistencia obligatoria.
Nota: En las clases presenciales magistrales también se realizarán a lo largo del curso una serie de pruebas de evaluación (evidencias). De forma habitual, se fomentará la participación del alumnado mediante la resolución de casos y preguntas. Estas actividades de evaluación no serán de obligado cumplimiento para el alumnado en modalidad de evaluación única.
Nota: se reservarán 15 minutos de una clase dentro del calendario establecido por el centro o por la titulación para que el alumnado rellene las encuestas de evaluación de la actuación del profesorado y de evaluación de la asignatura o módulo.
Título | Peso | Horas | ECTS | Resultados de aprendizaje |
---|---|---|---|---|
Exámenes parciales y recuperación | 75% | 10 | 0,4 | 2, 11, 4, 8, 9, 7, 10, 16, 17, 14, 15, 18, 21, 22, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 33 |
Otras evidencias | 10% | 0 | 0 | 3, 4, 8, 9, 7, 10, 12, 16, 14, 15, 24, 26, 27, 28, 29, 30, 32, 33, 34, 36 |
Seguimiento de las prácticas de laboratorio | 15% | 2 | 0,08 | 1, 2, 3, 11, 4, 5, 6, 19, 12, 13, 17, 18, 20, 21, 22, 23, 24, 27, 30, 31, 32, 33, 25, 34, 35, 36 |
1. EVALUACIÓN
1.1. Alumnado con modalidad Evaluación Continua:
La nota global final de esta asignatura se calcula a partir de las notas obtenidas en las siguientes 3 partes:
1.1.1. Exámenes (75 % de la nota final):
En los exámenes se evaluarán los conocimientos contenidos en el programa de la asignatura, con especial énfasis en la capacidad de resolución de problemas.
A lo largo del curso, cada examen parcial incluirá preguntas sobre todo el temario impartido hasta ese momento. Estos exámenes tendrán un peso específico creciente sobre el total de la nota final de los exámenes:
Para aprobar la asignatura por parciales se debe tener una calificación mínima de 4 puntos sobre 10 en el tercer parcial y de 5 puntos sobre 10 en la media ponderada de los 3 exámenes parciales.
1.1.2. Prácticas de laboratorio (15 % de la nota final):
Se valorará el interés, la habilidad experimental y los resultados obtenidos durante las sesiones de laboratorio (40%), así como la nota obtenida en el examen de prácticas (60%). Las sesiones de prácticas son obligatorias. Se podrá faltar como máximo a dos sesiones en caso de enfermedad justificada médicamente. Para calcular la media y aprobar las prácticas de laboratorio, se debe tener una calificación mínima de 5 puntos sobre 10 tanto en la nota de las sesiones de laboratorio como en la nota del examen de prácticas (convocatoria ordinaria). En caso de obtener una nota inferior a 5 puntos sobre 10 en el examen, sedeberá asistir a una recuperación del examen de prácticas el mismo día de la recuperación de la parte teórica de la asignatura. Para poder presentarse al examen de recuperación de prácticas es imprescindible haber asistido al examen de prácticas en convocatoria ordinaria.
ADVERTENCIA SOBRE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO: La persona que, como consecuencia de un comportamiento negligente, se vea involucrada en un incidente que pueda tener consecuencias graves de seguridad podrá ser expulsada del laboratorio y suspender la asignatura.
El alumnado matriculado por 2ª vez o más, que en un curso anterior realizara las prácticas de laboratorio cumpliendo las condiciones establecidas para aprobarlas, podrá no repetirlas y se le mantendrá la nota del curso anterior.
1.1.3. Otras evidencias (10% de la nota final):
A lo largo del curso se podrán plantear ejercicios, cuestionarios u otros pequeños trabajos para realizar de forma individual o en grupo, en clase o fuera de clase, a criterio del profesorado. Las evidencias no realizadas computarán con un 0.0 sobre 10 a la hora de calcular la media.
1.2. Alumnado con modalidad Evaluación Única:
La nota global final de esta asignatura se calcula a partir de las notas obtenidas en las siguientes 2 partes:
1.2.1. Examen Final (85 % de la nota final):
En el examen se evaluarán los conocimientos contenidos en el programa de la asignatura, con especial énfasis en la capacidad de resolución de problemas. El examen se programará el mismo día que el alumnado que opta por la vía de evaluación continua haga el tercer parcial.
1.2.2. Prácticas de laboratorio (15 % de la nota final):
Se aplican las mismas condiciones que al alumnado en modalidad de evaluación continua.
2. PARA APROBAR LA ASIGNATURA POR CURSO SE REQUIERE:
2.1. Alumnado con modalidad Evaluación Continua:
2.1.1. Condiciones:
a) Haber obtenido una nota media ponderada de los tres exámenes parciales mínima de 5 puntos sobre 10 y una calificación mínima de 4 sobre 10 en el tercer parcial. El alumnado que se haya presentado al examen de recuperación deberá haber obtenido una nota mínima de 5 puntos sobre 10.
b) Haber asistido a las sesiones de prácticas atendiendo a lo regulado en el punto 1.1.2 y haber obtenido una nota mínima de 5 puntos sobre 10 en cada una de las partes que intervienen en el cálculo de la nota global de prácticas.
c) Obtener una media global de todos los aspectos evaluables igual o superior a 5 puntos sobre 10.
2.1.2. Recuperación:
Habrá un único examen de recuperación para todo el alumnado que no haya aprobado por parciales. Este examen incluirá materia de todo el curso.
El alumnado que haya aprobado por curso y quiera mejorar la nota podrá presentarse al examen de recuperación. En este caso, si el examen se entrega resuelto, en todos los casos, la nota que se obtenga sustituirá a la media ponderada de los parciales. Si no se entrega, conservará la nota de la media ponderada previamente obtenida.
Para participar en el examen de recuperación de la parte teórica, el alumnado debe haberse presentado a un mínimo de dos de los tres exámenes parciales de la asignatura.
Para poder aprobar la asignatura, el alumnado que no haya aprobado por parciales deberá obtener una calificación mínima de 5 puntos sobre 10 en el examen de recuperación. La nota final de la asignatura, si se ha participado en el examen de recuperación, constará de tres partes:
Si no se supera el examen de recuperación, la máxima nota que se podrá alcanzar tras aplicar la fórmula (75% examen / 10% evidencias / 15% prácticas) es de 4.8, y por tanto, la asignatura estará suspendida.
Si se asiste al examen de recuperación para aprobar la asignatura y se decide no entregar el examen, la calificación final se calculará teniendo en cuenta la media ponderada de parciales (si no se ha asistido a uno de los tres parciales, se contará como un 0 para ese parcial).
También habrá un examen de recuperación de la nota correspondiente al examen de prácticas para el alumnado que no haya alcanzado 5 puntos sobre 10 en el examen de prácticas. La parte de nota correspondiente a la habilidad experimental y los resultados obtenidos durante las sesiones de laboratorio (40%) no será recuperable. Para poder presentarse a este examen de recuperación de prácticas es imprescindible haber asistido al examen de prácticas en convocatoria ordinaria. Para aprobar la asignatura es imprescindible haber superado el examen de prácticas.
2.2. Alumnado con modalidad Evaluación Única:
2.2.1. Condiciones:
a) Haber obtenido una nota en el examen global de la asignatura de 5 puntos sobre 10 o superior.
b) Haber realizado todas las sesiones de prácticas y obtenido una nota mínima de 5 puntos sobre 10 en su evaluación global y una nota mínima de 5 puntos sobre 10 en las dos partes que intervienen en el cálculo de la nota global de prácticas.
c) Obtener una media global de todos los aspectos evaluables de 5 puntos sobre 10.
2.2.2. Recuperación:
Habrá un único examen de recuperación para el alumnado que opte por la modalidad de evaluación única. El examen será programado el mismo día que el examen de recuperación del alumnado que opta por evaluación continua.
El alumnado que haya aprobado por curso con la evaluación única y quiera mejorar la nota podrá presentarse al examen de recuperación. En este caso, si el examen se entrega resuelto, en todos los casos, la nota que se obtenga sustituirá la nota obtenida previamente en el examen de evaluación única. Si no se entrega, conservará la nota obtenida previamente.
Este examen incluirá materia de todo el curso.
Para poder aprobar la asignatura, el alumnado deberá obtener una calificación mínima de 5 puntos sobre 10 en el examen de recuperación. La nota final de la asignatura, si se ha participado en el examen de recuperación, constará de dos partes:
Si no se supera el examen de recuperación, la máxima nota que se podrá alcanzar tras aplicar la fórmula (85% examen / 15% prácticas) es de 4.8, y por tanto, la asignatura estará suspendida.
También habrá un examen de recuperación de la nota correspondiente al examen de prácticas para el alumnado que no haya alcanzado 5 puntos sobre 10 en el examen de prácticas. La parte de nota correspondiente a la habilidad experimental y los resultados obtenidos durante las sesiones de laboratorio (40%) no será recuperable. Para poder presentarse a este examen de recuperación de prácticas es imprescindible haber asistido al examen de prácticas en convocatoria ordinaria. Para aprobar la asignatura es imprescindible haber superado el examen de prácticas.
3. SE CONSIDERARÁ ALUMNADO NO EVALUABLE AQUEL QUE:
a) Estando matriculado por 1ª vez y optando por la vía de evaluación continua: No haya realizado ninguno de los exámenes parciales ni las prácticas.
b) Estando matriculado por 2ª vez o más, teniendo las prácticas aprobadas y optando por la vía de evaluación continua: No haya realizado ninguno de los exámenes parciales ni las prácticas en el curso actual.
c) Estando matriculado por 1ª vez y optando por la vía de evaluación única: No haya realizado el examen final ni las prácticas.
d) Estando matriculado por 2ª vez o más, teniendo las prácticas aprobadas y optando por la vía de evaluación única: No haya realizado el examen final ni las prácticas en el curso actual.
AVISO IMPORTANTE: El alumnado que en alguna de las pruebas de evaluación se detecte que ha copiado, tendrá un 0 como nota de la prueba correspondiente.
Libros de texto:
Organizado por reactividad:
Hornback, J. M. (2005). Organic chemistry (2nd ed.). Thomson.
Organizado por grupos funcionales:
Vollhardt, K. P. C., & Schore, N. E. (2018). Organic chemistry : structure and function (Eight edition). Macmillan Education. (O cualquier otra edición)
Bruice, P. Y. (2016). Essential organic chemistry (Third, global edition). Pearson. (O cualquier otra edición). Disponible en formato electrónico: https://bibcercador.uab.cat/permalink/34CSUC_UAB/1c3utr0/cdi_askewsholts_vlebooks_9781292089058
Nomenclatura en castellano:
Peterson, W. R., & Unió Internacional de Química Pura i Aplicada. (1987). Formulación y nomenclatura (11a ed). EDUNSA.
Enlaces web:
Diccionario de Terminología Química: http://goldbook.iupac.org/
Organic Chemistry Portal: www.organic-chemistry.org
Espacio virtual de la asignatura: Moodle
Programario libre dibujo estructuras moleculares, nomenclatura:
http://www.freechemsketch.com/
La información proporcionada es provisional hasta el 30 de noviembre de 2025. A partir de esta fecha, podrá consultar el idioma de cada grupo a través de este enlace. Para acceder a la información, será necesario introducir el CÓDIGO de la asignatura
Nombre | Grupo | Idioma | Semestre | Turno |
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(PAUL) Prácticas de aula | 1 | Catalán/Español | anual | manaña-mixto |
(PAUL) Prácticas de aula | 2 | Catalán/Español | anual | tarde |
(PLAB) Prácticas de laboratorio | 1 | Catalán/Español | anual | manaña-mixto |
(PLAB) Prácticas de laboratorio | 2 | Catalán/Español | anual | manaña-mixto |
(PLAB) Prácticas de laboratorio | 3 | Catalán/Español | anual | tarde |
(PLAB) Prácticas de laboratorio | 4 | Catalán/Español | anual | tarde |
(SEM) Seminarios | 1 | Catalán | anual | manaña-mixto |
(SEM) Seminarios | 2 | Catalán/Español | anual | tarde |
(TE) Teoría | 1 | Catalán | anual | manaña-mixto |
(TE) Teoría | 2 | Catalán/Español | anual | tarde |