Métodos Sintéticos
Código: 102527 Créditos ECTS: 6| Titulación | Tipo | Curso |
|---|---|---|
| 2502444 Química | OB | 3 |
Contacto
- Nombre:
- Adela Vallribera Masso
- Correo electrónico:
- adelina.vallribera@uab.cat
Equipo docente
- Adela Vallribera Masso
- Felix Busque Sanchez
Idiomas de los grupos
Puede consultar esta información al final del documento.
Prerrequisitos
Dado que el contenido de esta asignatura es una continuación y extensión de la materia de Estructura y Reactividad de los Compuestos Orgánicos (ERCO), recomendamos encarecidamente que se haya aprobado esta asignatura de segundo curso antes de matricularse de Métodos Sintéticos.
Objetivos y contextualización
Profundizar en el estudio de la reactividad de los compuestos orgánicos, considerando los siguientes aspectos:
- Estudio de nuevos métodos para la formación de enlaces carbono-carbono y carbono-heteroátomo y para la interconversión entre grupos funcionales.
- Estudio de los mecanismos de reacción: herramientas cinéticas y no cinéticas y modelos teóricos.
- Estudio de la influencia de las condiciones de reacción en la selectividad y el rendimiento.
- Dotar de herramientas sintéticas a los alumnos a fin de que puedan ser capaces de diseñar la síntesis de nuevos compuestos orgánicos a partir de precursores sencillos y comerciales.
Competencias
- Adaptarse a nuevas situaciones.
- Aplicar los conocimientos químicos a la resolución de problemas de naturaleza cuantitativa o cualitativa en ámbitos familiares y profesionales.
- Aprender de forma autónoma.
- Comunicarse de forma oral y escrita en la lengua nativa.
- Demostrar iniciativa y espíritu emprendedor.
- Demostrar motivación por la calidad.
- Demostrar que comprende los conceptos, principios, teorías y hechos fundamentales de las diferentes áreas de la Química.
- Gestionar la organización y planificación de tareas.
- Gestionar, analizar y sintetizar información.
- Mantener un compromiso ético.
- Mostrar sensibilidad hacia temas medioambientales.
- Obtener información, incluyendo la utilización de medios telemáticos.
- Poseer destreza para el cálculo numérico.
- Proponer ideas y soluciones creativas.
- Razonar de forma crítica.
- Resolver problemas y tomar decisiones.
- Trabajar en equipo y cuidar las relaciones interpersonales de trabajo.
- Utilizar la informática para el tratamiento y presentación de información.
Resultados de aprendizaje
- Adaptarse a nuevas situaciones.
- Aprender de forma autónoma.
- Comunicarse de forma oral y escrita en la lengua nativa.
- Demostrar iniciativa y espíritu emprendedor.
- Demostrar motivación por la calidad.
- Describir las metodologías sintéticas más relevantes para la interconversión de grupos funcionales y la formación de enlaces carbono-carbono sencillos y múltiples.
- Describir los diferentes tipos de isomería en compuestos orgánicos.
- Describir los mecanismos de las principales reacciones orgánicas, así como los diversos factores que los afectan.
- Determinar y representar la configuración de los centros quirales en compuestos orgánicos.
- Gestionar la organización y planificación de tareas.
- Gestionar, analizar y sintetizar información.
- Identificar la reactividad básica asociada a los diversos grupos funcionales orgánicos.
- Identificar la relación de isomería entre diferentes estructuras de compuestos orgánicos.
- Identificar los grupos funcionales de los principales productos naturales orgánicos y sus reacciones más importantes.
- Mantener un compromiso ético.
- Mostrar sensibilidad hacia temas medioambientales.
- Obtener información, incluyendo la utilización de medios telemáticos.
- Poseer destreza para el cálculo numérico.
- Predecir la reactividad de los diversos grupos funcionales orgánicos ante determinadas condiciones de reacción, así como la estructura de los productos que se obtendrán.
- Proponer ideas y soluciones creativas.
- Proponer mecanismos de reacción en procesos en los que intervienen compuestos orgánicos.
- Proponer vías sintéticas sencillas para la obtención de determinados compuestos orgánicos a partir de ciertos reactivos.
- Razonar de forma crítica.
- Resolver problemas y tomar decisiones.
- Trabajar en equipo y cuidar las relaciones interpersonales de trabajo.
- Utilizar la informática para el tratamiento y presentación de información.
Contenido
Tema 1. Formación de enlaces C-C a partir de compuestos con un grupo metileno activado: Formación de enolatos. Regioselectividad. Control cinético y termodinámico. Elementos que afectan a este proceso (tipo de base -contracatión-, disolvente). Reactividad por C u O. Formación de enolatos de litio, éteres de enol de silicio, enaminas y azaenolatos; aplicación en reacciones de alquilación. Adiciones aldólicas dirigidas y acilaciones. Reacción de Knoevenagel. Alquilación de aldehídos utilizando ditianos. Reacción de Mannich. Adiciones conjugadas. Anelación de Robinson.
Tema 2. Formación de enlaces C-C con intervención de reactivos organometálicos: Conceptos generales sobre organolitiados y organomagnesianos. Modelo de Felkin-Anh. Organocupratos. Reacción de Reformatsky. Reacciones promovidas por paladio.
Tema 3. Formación de enlaces C=C: β-Eliminaciones térmicas: eliminación de Hofmann y de Cope, eliminación de selenóxidos. Reacción de Wittig: tipos de iluros, preparación, reactividad y estereoselectividad de la reacción. Reacción de Horner-Wardsworth-Emmons. Iluros de azufre: tipos, preparación y reactividad. Reacción de metátesis de alquenos.
Tema 4. Formación de enlaces C-C mediante reacciones concertadas: Orbitales frontera. Reglas de selección de Woodward-Hoffman. Reacciones electrocíclicas. Cicloadiciones [2+2] térmicas y fotoquímicas. Reacción de Diels-Alder: regio- y estereoselectividad. Transposiciones sigmatrópicas [3,3] de Cope y de Claisen.
Tema 5. Reacciones con intermedios deficitarios en electrones de elevada reactividad: Intermedios radicalarios: adición de tioles a alquenos. Intermedios catiónicos: transposiciones de Wagner-Meerwein, ciclaciones. Carbenos: preparación y reactividad, ciclopropanación, reacción de Simmons-Smith, transposición de Wolff, homologación d’Arndt-Eistert. Nitrenos: preparación y reactividad, transposiciones de Curtius, Schmidt, Hofmann y Beckmann.
Tema 6. Reacciones de reducción: Hidrogenación: catálisis heterogénea y homogénea. Hidrogenolisis. Utilización de hidruros de boro y aluminio: selectividad. Aminación reductiva. Reducción con metales alcalinos en disolución: reacciones de Birch y Bouveault-Blanc, deshalogenación. Desoxigenación: reacciones de Clemmensen y Wolff-Kishner. Desulfuración de ditianos.
Tema 7. Reacciones de oxidación: Oxidación de alcoholes: reactivos de Cr(VI), MnO2, oxidación de Swern, oxidación de Dess- Martin. Oxidación de alquenos: KMnO4, OsO4, peróxidos y perácidos, epoxidación asimétrica de Sharpless, rotura oxidativa. Oxidación de aldehídos y cetonas: a ácidos carboxílicos i reacción de Baeyer-Villiger.
Tema 8. Métodos de determinación de mecanismos de reacción. Efecto de la estructura molecular en la reactividad: Datos cinéticos y termodinámicos. Principio de Curtin-Hammett. Efecto cinético de isótopo. Introducción de correlaciones de Hammett.Métodos no cinéticos: identificación de productos; marcaje isotópico; experimentos de cruzamiento; datos estereoquímicos; detección/atrapado de intermedios.
Tema 9. Síntesis Orgánica. Introducción al análisis retrosintético. Concepto de sintón. Síntesis lineal y convergente. Quimio- regio- y estereoselectividad. Prtotección de grupos funcionales.
Actividades formativas y Metodología
| Título | Horas | ECTS | Resultados de aprendizaje |
|---|---|---|---|
| Tipo: Dirigidas | |||
| Clases de problemas | 12 | 0,48 | 1, 15, 3, 7, 8, 6, 9, 18, 12, 14, 13, 2, 10, 11, 17, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 4, 5, 16, 26, 25 |
| Clases de teoría | 37 | 1,48 | 1, 15, 3, 7, 8, 6, 9, 12, 14, 13, 2, 10, 11, 17, 19, 20, 21, 22, 23, 4, 5, 16, 26, 25 |
| Tipo: Autónomas | |||
| Estudio, resolución de problemas | 82 | 3,28 | |
| Preparación de ejercicios para entregar | 5 | 0,2 | 1, 15, 3, 7, 8, 6, 9, 18, 12, 14, 13, 2, 10, 11, 17, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 4, 5, 16, 26, 25 |
Se utilizará el Campus Virtual para proporcionar al alumnado todo el material que el profesor considere necesario para el proceso de aprendizaje: programa de la asignatura, problemas para resolver, copia de las presentaciones, etc.
A lo largo del curso el alumnado deberá participar en diferentes actividades formativas a fin de adquirir los conocimientos y competencias establecidos. Se realizarán cuatro tipos de actividades:
1.- Clases presenciales de teoria
Durante una parte de las clases presenciales el profesor destacará los aspectos teóricos básicos de la materia de los diferentes temas, que el alumnado deberá trabajar individualmente consultando el material accesible a través del campus virtual y la bibliografía correspondiente. También se dedicará tiempo a resolver dudas del estudiantado y a la discusión de los aspectos más relevantes de cada tema.
2.- Clases presenciales de problemas
Durante el curso se proporcionará al alumnado hojas de ejercicios que deberán resolver. En las clases de problemas presenciales se discutirán las soluciones propuestas por el alumnado, a partir de su trabajo autónomo. Se hará especial énfasis en la participación activa del alumnado.
3.- Resolución de ejercicios para entregar (trabajo individual)
A lo largo del curso los profesores plantearán diferentes ejercicios que el alumnado deberá resolver individualmente en sesiones presenciales o bien entregar telemáticamente en la fecha indicada.
Nota: se reservarán 15 minutos de una clase dentro del calendario establecido por el centro o por la titulación para que el alumnado rellene las encuestas de evaluación de la actuación del profesorado y de evaluación de la asignatura o módulo.
Evaluación
Actividades de evaluación continuada
| Título | Peso | Horas | ECTS | Resultados de aprendizaje |
|---|---|---|---|---|
| Entrega de ejercicios | 10 % | 4 | 0,16 | 1, 15, 3, 7, 8, 6, 9, 12, 14, 13, 2, 10, 11, 17, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 4, 5, 16, 26, 25 |
| Exámenes parciales y de recuperación | 90% | 10 | 0,4 | 1, 15, 3, 7, 8, 6, 9, 18, 12, 14, 13, 2, 10, 11, 17, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 4, 5, 16, 26, 25 |
La evaluación de esta asignatura se hará de forma continuada, a fin de potenciar el trabajo sostenido del alumnado, favoreciendo su aprendizaje. Esta metodología suministrará también información al profesor sobre la asimilación de los contenidos y la capacidad de aplicarlos a la resolución de problemas por parte del alumnado. La evaluación se hará de forma individual.
Entrega de ejercicios:
A lo largo del curso, cuando el profesor lo considere oportuno, el estudiantado deberá resolver algunos ejercicios en el horario de clase presencial o entregarlos en los plazos previamente establecidos. El contenido de los ejercicios puede incluir materia de las asignaturas de Química Orgánica de cursos precedentes. Este trabajo tendrá un peso en la nota global de la evaluación continuada del 8%.
A lo largo del curso se realizarán dos exámenes parciales a fin de evaluar los conocimientos relacionados con los contenidos de las clases de teoría adquiridos por el alumnado, así como su capacidad para resolver problemas.
Primer examen parcial
Este examen evaluará los contenidos de aproximadamente un 50% del temario global de la asignatura. Este examen podrá plantear tanto preguntas teóricas como prácticas (resolución de problemas) y tendrá un peso del 46% de la calificación global de la evaluación continuada (el % dependerá de los contenidos evaluados). En el examen deberá obtenerse un mínimo de 4 puntos sobre 10 para poder promediar con las otras calificaciones de la evaluación.
Segundo examen parcial
Este examen evaluará los contenidos de aproximadamente un 50% del temario global de la asignatura. Este examen podrá plantear tanto preguntas teóricas como prácticas (resolución de problemas) y tendrá un peso del 46% de la calificación global de la evaluación continuada (el % dependerá de los contenidos evaluados). En el examen deberá obtenerse un mínimo de 4 puntos sobre 10 para poder promediar con las otras calificaciones de la evaluación.
Para aprobar la asignatura en primera instancia, deberán obtenerse 5 puntos sobre 10 después de promediar todas las calificaciones resultantes de la evaluación continuada (2 exámenes y entrega de ejercicios).
Examen de recuperación
El alumnado que no supere la asignatura mediante el método de evaluación continuada, tendrá la opción de presentarse a un examen de recuperación. Para aprobar, la calificación del examen de recuperación deberá ser superior a 5 puntos sobre 10 y la calificación final de la asignatura, en este caso, será el promedio ponderado entre la nota de este examen y la nota de los ejercicios entregados, con un peso del 8%.
Para participar en la recuperación el alumnado debe haber sido previamente evaluado en un conjunto de actividades el peso de les cuales equivalga a un mínimo de dos terceras partes de la calificación total de la asignatura. Por lo tanto, será imprescindible realizar los dos exámenes parciales para tener derecho a la recuperación de cualquiera de los mismos.
Si el alumno solo ha estado evaluado como máximo de un 33% de les pruebas y abandona, la calificación final será de NO EVALUABLE.
Evaluación única: El alumnado que haya escogido la modalidad de evaluación única deberá realizar una prueba final que consistirá en un exámen de todo el temario de la asignatura a realizar el dia en que el alumnado de la evaluación continuada lleve a cabo el exámen del segundo parcial. La calificación del estudiantado será la nota de esta unica prueba, debiendose obtenerseunmínimo de 5 puntos sobre 10 para superar la asignatura. Si la nota final no llega a 5, el estudiantado tiene la oportunidad de superar la asignatura mediante un exámen de recuperación que se celebrará el dia del examen de recuperación del alumnado con evaluación continuada. La calificación del estudiantado será la nota de esta prueba que deber superar el 5 sobre 10 para aprobar la asignatura.
Bibliografía
Libros de texto:
Organic Chemistry (2nd Ed) de J. Clayden, Nick Greeves, S. Warren i P. Wothers. Oxford U. P. Oxford New York, 2012. ISBN: 978-0-19-927029-3.
Advanced Organic Chemistry: Part B: Reaction and Synthesis, Francis A. Carey and Richard J. Sundberg. Fith Edition, Springer.
e-ISBN-13: 978-0-387-44899-2. https://cataleg.uab.cat/iii/encore/record/C__Rb2019169__St%3A%28Advanced%20Organic%20Chemistry%3A%20Part%20B%29%20a%3A%28carey%29__Orightresult__U__X4?lang=cat&suite=def
March’s Advanced Organic Chemistry, M. B. Smith. Wiley.ISBN:978-1-119-37178-6. http://eds.b.ebscohost.com.are.uab.cat/eds/detail/detail?vid=0&sid=63d310d7-76aa-414c-bb4f-422d114e6ca3%40pdc-v-sessmgr03&bdata=JnNpdGU9ZWRzLWxpdmU%3d#AN=588011&db=edsebk
Enlaces web:
Diccionario de Terminología Química: http://goldbook.iupac.org/
Nomenclatura y Estructuras: http://www.freechemsketch.com/
ChemDraw: http://sitelicense.cambridgesoft.com/sitelicense.cfm?sid=1111
Dirección: xxx@campus.uab.es
Organic Chemistry Portal:www.organic-chemistry.org
Software
-----------------------------------------------
Lista de idiomas
| Nombre | Grupo | Idioma | Semestre | Turno |
|---|---|---|---|---|
| (PAUL) Prácticas de aula | 1 | Catalán | primer cuatrimestre | manaña-mixto |
| (PAUL) Prácticas de aula | 2 | Catalán | primer cuatrimestre | tarde |
| (TE) Teoría | 1 | Catalán | primer cuatrimestre | manaña-mixto |
| (TE) Teoría | 2 | Español | primer cuatrimestre | manaña-mixto |