Logo UAB
2023/2024

Química Orgànica

Codi: 103280 Crèdits: 6
Titulació Tipus Curs Semestre
2501922 Nanociència i Nanotecnologia OB 2 1

Professor/a de contacte

Nom:
Jose Luis Bourdelande Fernandez
Correu electrònic:
joseluis.bourdelande@uab.cat

Idiomes dels grups

Podeu accedir-hi des d'aquest enllaç. Per consultar l'idioma us caldrà introduir el CODI de l'assignatura. Tingueu en compte que la informació és provisional fins a 30 de novembre de 2023.


Prerequisits

Es convenient tenir aprovades les assignatures “Reactivitat Química” i "Enllaç Químic i Estructura de la Matèria”.


Objectius

La Química Orgànica estudia la reactivitat del carboni i sistematitza les propietats dels compostos que el contenen. Es donen idees bàsiques sobre les característiques i reactivitat dels diferents grups funcionals així com de l’anàlisi conformacional i la estereoquímica dels compostos orgànics.

Els objectius de l’assignatura son:

1. Identificar els grups funcionals orgànics i nombrar i formular els corresponents compostos.

2. Dibuixar estructures de Lewis de compostos químics orgànics i predir qualitativament les seves propietats moleculars a partir de elles (geometria molecular i polaritat).

3. Descriure la isomeria conformacional en alcans i cicloalcans. 

4. Determinar i representar la configuració dels centres estereogènics  en compostos orgànics.

5. Descriure els fonaments de les reaccions orgàniques.

6. Resoldre problemes bàsics de química orgànica.


Competències

  • Aplicar els conceptes, principis, teories i fets fonamentals relacionats amb la nanociència i la nanotecnologia a la resolució de problemes de natura quantitativa o qualitativa en l'àmbit de la nanociència i la nanotecnologia.
  • Aplicar les normes generals de seguretat i funcionament d'un laboratori i les normatives específiques per a la manipulació de la instrumentació i dels productes i materials químics i biològics tenint en compte les seves propietats i els riscos.
  • Aprendre de manera autònoma.
  • Comunicar-se oralment i per escrit en la llengua pròpia.
  • Demostrar que es comprenen els conceptes, principis, teories i fets fonamentals relacionats amb la nanociència i la nanotecnologia.
  • Desenvolupar treballs de síntesi, caracterització i estudi de les propietats dels materials en la nanoescala a partir de procediments establerts prèviament.
  • Gestionar l'organització i la planificació de tasques.
  • Interpretar les dades obtingudes mitjançant mesures experimentals, incloent-hi l'ús d'eines informàtiques, identificar-ne el significat i relacionar-les amb les teories químiques, físiques o biològiques apropiades.
  • Manipular els instruments i materials estàndards propis dels laboratoris d'assaigs físics, químics i biològics per a l'estudi i l'anàlisi de fenòmens en la nanoescala.
  • Mantenir un compromís ètic.
  • Mostrar sensibilitat en qüestions mediambientals.
  • Obtenir, gestionar, analitzar, sintetitzar i presentar informació, incluent-hi la utilització de mitjans telemàtics i informàtics.
  • Proposar idees i solucions creatives.
  • Raonar de forma crítica.
  • Reconèixer els termes relatius als àmbits de la física, la química, la biologia, la nanociència i la nanotecnologia en llengua anglesa i fer servir l'anglès de manera eficaç per escrit i oralment en l'àmbit laboral.
  • Reconèixer i analitzar problemes físics, químics i biològics en l'àmbit de la nanociència i la nanotecnologia i plantejar respostes o treballs adequats per a la seva resolució, incloent-hi en els casos necessaris l'ús de fonts bibliogràfiques.
  • Resoldre problemes i prendre decisions.
  • Treballar en equip i cuidar les relacions interpersonals de treball.

Resultats d'aprenentatge

  1. Analitzar situacions i problemes en l'àmbit de la física i la química, i plantejar respostes o treballs de tipus experimental utilitzant fonts bibliogràfiques.
  2. Aplicar els continguts teòrics adquirits a l'explicació de fenòmens experimentals.
  3. Aprendre de manera autònoma.
  4. Avaluar els resultats experimentals de manera crítica i deduir-ne el significat.
  5. Comunicar-se oralment i per escrit en la llengua pròpia.
  6. Descriure els diferents tipus d'isomeria i estereoquímica dels composts orgànics.
  7. Descriure les metodologies sintètiques més rellevants de la química orgànica, tant de transformació de grups funcionals com de formació d'enllaços carboni-carboni.
  8. Determinar i representar la configuració dels centres quirals en compostos orgànics.
  9. Dibuixar les estructures de Lewis de molècules inorgàniques i orgàniques, i descriure, a partir d'elles, la seva geometria i polaritat.
  10. Dissenyar experiments senzills per a l'estudi de sistemes quimicofísics simples.
  11. Dur a terme procediments de síntesi, separació i purificació bàsics d'un laboratori químic
  12. Dur a terme procediments de síntesi, separació i purificació bàsics en un laboratori de síntesi i caracterització.
  13. Emprar la tecnologia de la informació i la comunicació per a la documentació de casos i problemes.
  14. Gestionar l'organització i la planificació de tasques.
  15. Identificar i situar l'equipament de seguretat del laboratori.
  16. Identificar la reactivitat bàsica associada als grups funcionals orgànics.
  17. Interpretar textos i bibliografia en anglès sobre química, a nivell bàsic.
  18. Justificar els resultats obtinguts al laboratori per a processos de síntesi i caracterització de materials i nanomaterials d'acord amb els coneixements sobre la seva estructura i les seves propietats.
  19. Justificar els resultats obtinguts al laboratori per a processos de síntesi, separació, purificació i caracterització de compostos químics en base als coneixements sobre la seva estructura i les seves propietats.
  20. Manipular amb seguretat gasos, en especial els inflamables.
  21. Manipular correctament el material de vidre i un altre tipus de materials habituals en un laboratori de síntesi i caracterització.
  22. Manipular correctament el material i els instruments necessaris per a realitzar la preparació i caracterització de materials i nanomaterials.
  23. Manipular reactius químics i materials amb seguretat.
  24. Mantenir un compromís ètic.
  25. Mostrar sensibilitat en qüestions mediambientals.
  26. Obtenir, gestionar, analitzar, sintetitzar i presentar informació, incluent-hi la utilització de mitjans telemàtics i informàtics.
  27. Predir la reactivitat dels diversos grups funcionals orgànics.
  28. Proposar idees i solucions creatives.
  29. Proposar mecanismes de reacció en processos en què intervenen compostos orgànics.
  30. Proposar vies sintètiques senzilles per a l'obtenció dels composts orgànics més característics a partir de certs reactius.
  31. Raonar de forma crítica.
  32. Reconèixer els mecanismes de reacció més importants en química orgànica.
  33. Reconèixer els termes relatius a la Química.
  34. Reconèixer i analitzar problemes físics i químics relacionats amb l'estructura de composts orgànics i inorgànics
  35. Redactar informes sobre la matèria en anglès.
  36. Relacionar les dades experimentals amb les propietats fisicoquímiques i/o anàlisi dels sistemes objecte d'estudi.
  37. Resoldre exercicis i problemes relacionats amb les separacions químiques utilitzant diferents fonts bibliogràfiques i programes de simulació.
  38. Resoldre problemes i prendre decisions.
  39. Treballar en equip i cuidar les relacions interpersonals de treball.
  40. Utilitzar correctament les eines informàtiques necessàries per a calcular, representar gràficament i interpretar les dades obtingudes, així com la seva qualitat.
  41. Utilitzar el material i la instrumentació de laboratori de manera adequada.
  42. Utilitzar instruments bàsics de caracterització de composts químics i materials.
  43. Utilitzar instruments bàsics de caracterització de composts químics inorgànics i orgànics
  44. Utilitzar les estratègies adequades per a l'eliminació segura dels reactius.
  45. Utilitzar programes de disseny gràfic per dibuixar fórmules químiques i les seves reaccions.
  46. Utilitzar programes de tractament de dades per elaborar informes.
  47. Valorar la perillositat i els riscos a l'ús de mostres i reactius i aplicar les precaucions de seguretat oportunes per a cada cas (ulleres i/o guants especials, campana extractora, màscara de gasos, etc.)

Continguts

  1. Introducció (Estructures de Lewis, ressonància, coordenades i perfil de reacció).
  2. Alcans (Isomeria constitucional, isomeria òptica, enantiòmers, diastereoisòmers).
  3. Derivats halogenats (Estructura i obtenció, substitució nucleòfila, reaccions SN1 i SN2, eliminacions).
  4. Alquens i alquins (Enllaç, isòmers, propietats, reaccions, addicions, oxidacions).
  5. Alcohols i èters (Alcohols: estructura i propietats, obtenció i reaccions, oxidació d’alcohols; èters: propietats, síntesi, epòxids ).
  6. Aldehids i cetones (El grup carbonil: estructura i propietats, obtenció d’aldehids i cetones, reaccions d’oxidació, reducció i addició, tautomeria ceto-enòlica).
  7. Àcids carboxílics i derivats (Estructura electrònica, caràcter àcid, propietats físiques, obtenció, derivats, esters, lactones).
  8. Derivats nitrogenats (Amines, propietats, obtenció, sals d’amoni).
  9. Diens, poliens i benzè (Estructura electrònica, benzè-aromaticitat, hidrocarburs aromàtics, substitució electròfila aromàtica).
  10. Derivats benzènics (Reaccions de l’anell, efecte dels substituents, derivats nitrogenats, fenols).
  11. Polímers (Característiques, mètodes sintètics, polímers més importants, estructura i propietats).

 


Metodologia

Classes de teoria

L’alumne adquireix els coneixements propis de l’assignatura assistint a les classes de teoria que complementarà amb l’estudi individualitzat.

Classes de problemes

L’alumne consolida els coneixements adquirits en les classes de teoria mitjançant la resolució de problemes. S’entregarà un dossier d’exercicis que haurà d’anar resolent al llarg del curs. Una part seleccionada d’aquests exercicis serà resolta pels professors de problemes per tal que els alumnes aprenguin la metodologia adequada per trobar les solucions. Durant aquest procés s’intentarà que la participació de l’alumnat sigui important. El professorat ajudarà a desenvolupar el sentit crític i el raonament lògic, per tal d’augmentar la capacitat dels alumnes de resoldre problemes.

 Classes de Pràctiques

Les classes de laboratori  es centren en l’aprenentatge de les tècniques bàsiques i a familiaritzar l’alumne amb les condicions de seguretat que requereix la manipulació de productes químics. Per poder assistir-hi a les sessions de practiques de laboratori cal que l’estudiant justifiqui haver superat les proves de seguretat que trobarà en el Campus Virtual i ser coneixedor de, i acceptar, les normes de funcionament dels laboratoris de la Facultat.

 

Nota: es reservaran 15 minuts d'una classe, dins del calendari establert pel centre/titulació, per a la complementació per part de l'alumnat de les enquestes d'avaluació de l'actuació del professorat i d'avaluació de l'assignatura/mòdul.


Activitats formatives

Títol Hores ECTS Resultats d'aprenentatge
Tipus: Dirigides      
Problemes 12 0,48 3, 5, 6, 7, 8, 9, 14, 16, 17, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 35, 38, 39, 45
Pràctiques 16 0,64 1, 2, 3, 4, 5, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46
Teoria 26 1,04 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 14, 16, 17, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 38, 39
Tipus: Supervisades      
Tutories 4 0,16
Tipus: Autònomes      
Problemes 13,5 0,54 1, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 14, 16, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 38, 39, 45, 46
Pràctiques 3,5 0,14 1, 2, 3, 4, 5, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 28, 31, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46
Resolució de treballs 7,5 0,3 3, 6, 8, 13, 14, 31, 45, 46
Teoria 56,5 2,26 2, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 14, 16, 17, 24, 26, 27, 29, 30, 31, 32, 33, 35, 38, 39

Avaluació

“Avaluació continuada"

La avaluació continuada de les competències s’organitza en 3 mòduls, cadascú dels quals tindrà assignat un pes específic a la qualificació final: 

- Mòdul de treballs escrits: s’avaluarà l’aprenentatge i utilització d’un programa gratuït de nomenclatura i dibuix molecular amb un treball individual. Aquest mòdul tindrà un pes global del 10%.

- Mòdul de Laboratori: s’avaluarà el rendiment de l'alumne al laboratori i es farà un examen amb un pes global del 20%.

- Mòdul de proves parcials escrites: constarà de dos proves parcials amb un pes del 30% la primera, i un 40% la segona.

Per tal de superar l’assignatura cal treure com a mínim 4 punts sobre 10 a cadascuna de les dos proves parcials escrites, al treball de nomenclatura i a les pràctiques de laboratori.  L’assignatura es considerarà superada quan el promig dels mòduls sigui igual o superior a 5 punts sobre 10.

- Els alumnes que no superin el primer i/o el segon examen parcial podran fer un examen de recuperació a continuació del segon examen parcial. Per tal de fer aquesta recuperació l'alumne esta obligat a presentar-se als dos exàmens parcials.

- Els alumnes que finalment no obtinguin la qualificació mínima requerida per a poder superar cadascuna de les proves del mòdul de proves parcials escrites o la qualificació mínima per poder superar el mòdul de treballs escrits  o el mòdul de Laboratori, no aprovaran l'assignatura. En aquest cas, la qualificació final màxima serà un 4.

-A partir de la segona matrícula de l’assignatura no caldrà que l’alumne realitzi el mòdul de treballs escrits ni el mòdul de laboratori si va assolir les competències d’aquesta part de l’assignatura en el curs anterior.

 Un estudiant obtindrà la qualificació de No Avaluable quan el número d’activitats d’avaluació realitzades sigui inferior al 50% de les programades per l’assignatura (el treball, els dos exàmens i les quatre sessions de pràctiques).

 

“Avaluació única"

L’alumnat que s’hagi acollit a la modalitat d’avaluació única haurà de realitzar una prova final, un “Treball escrit” i un examen de pràctiques. La prova final consistirà en un examen de teoria i problemes on haurà de resoldre una sèrie d’exercicis semblants als que s’han treballat a les sessions de Pràctiques d’Aula. Quan hagi finalitzat, lliurarà l’informe del mòdul de “Treballs escrits” que haurà estat plantejat online en algun moment al llarg del curs. L’examen de Pràctiques de Laboratori es farà l’últim dia del periode de pràctiques juntament amb el alumnes d’Avaluació continuada.

Per tal de superar l’assignatura cal treure com a mínim 4 punts sobre 10 a cadascuna de les tres activitats anteriors.

La qualificació de l’estudiant serà la mitjana ponderada de les tres activitats, on l’examen de teoria i problemes suposarà el 70% de la nota, l’examen de Pràctiques de Laboratori el 20% i l’informe del mòdul de Treballs escrits el 10%.

Si la nota final no arriba a 5, l’estudiant té una altra oportunitat de superar l’assignatura mitjançant l’examen de recuperació que se celebrarà en la data que fixi la coordinació de la Titulació.

A partir de la segona matrícula de l’assignatura no caldrà que l’alumne realitzi el mòdul de treballs escrits ni el mòdul de laboratori si va assolir les competències d’aquesta part de l’assignatura en el curs anterior.


Activitats d'avaluació continuada

Títol Pes Hores ECTS Resultats d'aprenentatge
Mòdul de Laboratori 20% 4 0,16 1, 2, 3, 4, 5, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47
Mòdul de proves parcials i prova de recuperació 30% (primera prova) + 40% (segona prova) 6 0,24 2, 4, 6, 7, 8, 9, 16, 17, 19, 24, 25, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 38
Treball de nomenclatura i dibuix molecular 10% 1 0,04 3, 5, 6, 8, 14, 16, 24, 26, 28, 31, 33, 38, 39, 45

Bibliografia

1.- i) Bruice, P.Y. Organic Chemistry, 8th Ed. Ed. Pearson Education, 2017 (ISBN 9781292160344, ISBN1292160349 ).

     ii) Bruice, P.Y. Essential Organic Chemistry, 3rd Ed. Ed. Pearson Education, 2016 (ISBN 9781292089034).

     iii) Bruice, P. Y. Química Orgánica, 5ª Edición, Ed. Pearson Educación, México, 2008 (ISBN 9789702607915).

2.- Solomons T.W.G. Química Orgánica, 3ª Ed. Ed. Limusa S.A. 2014 (Vol. 1: ISBN 10 9786070506963, Vol 2: 9786070506970).

3.- Carey F.A., Giuliano R.M. Química Orgánica, 9a Ed. Ed. McGraw-Hill, 2014 (ISBN 9786071512109).

4- IUPAC Nomenclatureof Organic Chemistry: 

    i) https://iupac.qmul.ac.uk/BlueBook/

    ii) https://publicacions.iec.cat/repository/pdf/00000195/00000013.pdf 

    iii) https://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia/quimbiotec/Nomenclatura_organica.pdf

5.- ACD/ChemSketch for Academic and Personal Use. A Free Comprehensive Chemical Drawing Package: http://www.freechemsketch.com

6.- Pulido F. Nomenclatura de Química Orgánica: http://es.slideshare.net/manoa21/nomenclatura-quimicaorganica-29646851?next_slideshow=1

7.- Rosso V. Química Orgánica Nomenclatura: http://es.slideshare.net/verorosso/qumica-orgnica-nomenclatura?qid=09239331-ba5c-4096-9104-dd4cb26fe630&v=qf1&b=&from_search=3

 

El material del curs es trobarà en l’espai de l’assignatura del Campus Virtual de la UAB. Entre aquest material es trobaran: informacions generals, notes de l’examen final i qualsevol altre informació que es consideri d’interès pels alumnes.


Programari

ACD/ChemSketch for Academic and Personal Use. A Free Comprehensive Chemical Drawing Package: http://www.freechemsketch.com