Titulació | Tipus | Curs | Semestre |
---|---|---|---|
2502444 Química | OB | 2 | A |
Podeu accedir-hi des d'aquest enllaç. Per consultar l'idioma us caldrà introduir el CODI de l'assignatura. Tingueu en compte que la informació és provisional fins a 30 de novembre de 2023.
Cal tenir aprovades les assignatures de primer curs del Grau de Química:
1) Fonaments de Química I
2) Experimentació i Recursos Informàtics
El programa que es proposa pretén donar una visió general dels compostos orgànics tant des del punt de vista estructural com de la seva reactivitat.
En línies generals, l’assignatura s’organitza atenent a la reactivitat comuna i diferencial dels diversos grups funcionals. També es treballaran els aspectes estereoquímics de les molècules orgàniques.
Els objectius concrets són:
1. Introducció. Conceptes bàsics en Química Orgànica
Orbitals atòmics, orbitals híbrids, orbitals moleculars i enllaç químic en molècules orgàniques. Geometria en molècules orgàniques.
Estructures de Lewis i formes ressonants.
Grau d'oxidació i estat d’oxidació.
Classificació dels compostos segons el grau d'oxidació. Grups funcionals.
Termodinàmica i equilibri, conceptes bàsics en reactivitat orgànica. Entalpia, entropia i energia lliure de Gibbs.
Cinètica i mecanismes de reacció: reacció elemental i etapes d’un mecanisme, coordenada i perfil de reacció, estat de transició, intermedis de reacció, catàlisi. Equacions de Eyring (entalpia lliure d’activació) i Arrhenius (energia lliure d’activació).
Nomenclatura Orgànica.
2. Anàlisi conformacional i estereoquímica
Introducció als compostos orgànics. Isomeria estructural o constitucional.
Isomeria conformacional: representació mitjançant projeccions de Newman i en perspectiva de cavallet.
Anàlisi conformacional d’alcans.
Cicloalcans: tensió anular.
Anàlisi conformacional del ciclohexà. Equilibri conformacional en ciclohexans substituïts.
Isomeria configuracional cis-trans ciclànica.
Isomeria configuracional Z-E d’alquens.
Quiralitat.
Isomeria configuracional en compostos amb centres estereogènics: representació i nomenclatura R/S. Enantioisomeria i diastereoisomeria.
Activitat òptica: poder rotatori i puresa òptica.
Isòmers configuracionals amb més d’un centre estereogènic: formes meso.
Mescles racèmiques. Resolució de racemats.
3. Reaccions de substitució radicalària
Halogenació d’alcans.
Energies de dissociació d’enllaç, radicals lliures i estabilitat relativa.
Reactivitat vs selectivitat en l’halogenació d’alcans. Postulat de Hammond.
Substitució radicalària d’hidrògens al·lílics, benzílics i arílics.
4. Substitució nucleòfila sobre carboni saturat
Mecanismes SN1 i SN2 i estereoquímica en reaccions de substitució nucleòfila sobre carboni saturat.
Nucleòfugs. Halurs d’alquil, alcohols i èters. Efecte sobre la reactivitat i activació del nucleòfug.
Nucleòfils: acetilur i cianur; aigua, alcohols i tiols; amoníac, amines i imides. Efecte sobre la reactivitat.
Altres aspectes que influeixen en la reactivitat.
Competència entre mecanismes SN1 i SN2.
5. Reaccions d'eliminació
Reaccions amb mecanisme E1 i E2 per a la formació d’enllaços múltiples carboni-carboni.
Grups sortints, substrats i bases en mecanismes E1 i E2. Deshidratació d’alcohols.
Regioselectivitat en reaccions amb mecanismes E1 i E2. Regla de Zaitsev i estabilitat d’alquens.
Estereoquímica dels mecanismes E1 i E2.
Competència entre mecanismes SN1, SN2, E1 i E2.
Oxidació d’alcohols.
6. Addició a enllaços múltiples carboni-carboni
Addició electròfila a alquens i alquins: mecanisme general.
Addició d’halurs d’hidrogen a alquens. Intermedis catiònics. Regla de Markovnikov.
Addició d’aigua i alcohols a alquens. Transposicions de carbocations.
Oximercuració-desmercuració i hidroboració.
Addició d’halògens a alquens.
Addició d’hidrogen a alquens.
Polimerització d’alquens.
Reaccions d’addició a alquins.
Diens conjugats, aïllats i acumulats. Estabilitat relativa.
Addició electròfila a diens conjugats: addició 1,2 vs addició 1,4; control cinètic vs control termodinàmic.
7. Addició nucleòfila al grup carbonil
Reactivitat del grup carbonil. Mecanismes d’addició nucleòfila.
Addició de nucleòfils de carboni: cianur, acetilurs i compostos organometàl·lics.
Addició de nucleòfils de nitrogen.
Addició de nucleòfils d'oxigen.
Addició de nucleòfils de sofre.
Addició d'hidrurs: reducció d’aldehids i cetones.
8. Substitució nucleòfila en el grup acil
Reaccions de transferència d’acil d’àcids carboxílics i derivats: mecanisme d’addició-eliminació i efecte del grup sortint i del nucleòfil.
Reaccions d’interconversió: formació i hidròlisi de derivats d’àcid carboxílic.
Reducció d’àcids i derivats.
Reaccions amb compostos organometàl·lics.
Derivats de l’àcid fosfòric.
Polímers de condensació: grups funcionals de 4rt grau d’oxidació.
9. Reactivitat del carboni αlfa en sistemes carbonílics
Acidesa dels protons en posicions alfa-carboníliques. Efecte sobre la reactivitat.
Tautomeria ceto-enòlica.
Alfa-halogenació d’aldehids i cetones. Alfa-halogenació d’àcids carboxílics.
Formació de productes carbonílics alfa,beta-insaturats: condensació aldòlica.
Reacció de Cannizzaro.
Formació de productes beta-dicarbonílics: condensacions de Claisen i de Dieckmann.
Reactivitat de compostos beta-dicarbonílics: síntesi acetoacètica i malònica.
10. Reaccions de substitució en compostos aromàtics
Compostos aromàtics: benzè, policíclics i heterocíclics.
Reacció amb electròfils: mecanisme de substitució electròfila aromàtica (SEAr).
SEAr en el benzè: nitració, sulfonació, halogenació, acilació de Friedel-Crafts i alquilació de Friedel-Crafts.
SEAr en benzens substituïts: efecte sobre la reactivitat i l’orientació.
Sals de diazoni. Reaccions de copulació.
Reacció amb nucleòfils: mecanisme de substitució nucleòfila aromàtica (SNAr), mecanisme de addició-eliminació.
Benzens substituïts a partir de sals de diazoni.
Reaccions de substitució en compostos aromàtics heterocíclics.
S’utilitzarà el Campus Virtual per lliurar a l'alumnat tot el material que el professorat consideri necessari pel procés d’aprenentatge: programa de l’assignatura, presentacions del temari, problemes per resoldre, vinculació del contingut a desenvolupar amb diversos llibres de text proposats, etc.
Alumnes en modalitat d'avaluació continuada i d'avaluació única:
D’acord amb el objectius de l’assignatura, l’alumnat en el decurs de l’any s’haurà de veure involucrat en un seguit d’activitats formatives dirigides per tal d’assolir els coneixements i competències establerts. Aquestes activitats seran:
Classes presencials magistrals: Durant una part d’aquestes sessions presencials el professorat ressaltarà aspectes teòrics seleccionats de la matèria dels diferents temes. Altre part d’aquestes classes es plantejaran com a seminaris, dedicant temps a resoldre dubtes de l'alumnat, tant de continguts teòrics o de problemes com de qüestions organitzatives del curs.
Classes presencials de resolució de problemes: En aquestes sessions es presentaran i discutiran solucions proposades per part del professorat o de l'alumnat, a partir del treball autònom desenvolupat de forma individual o en grup, per a problemes plantejats prèviament. Es farà especial èmfasi en la participació activa de l'alumnat.
Pràctiques de laboratori: Es realitzaran 12 sessions de 4 h de laboratori per tal de garantir l’adquisició de les tècniques bàsiques d’un laboratoride síntesi orgànica. Els continguts d’aquestes sessions aniran vinculats als temes tractats en el període de classes teòriques previ.
Nota: En les classes presencials magistrals també es realitzaran al llarg del curs una sèrie de proves avaluadores (evidències). De manera habitual, es fomentarà la participació de l'alumnat mitjançant la resolució de casos i preguntes. Aquestes activitats avaluadores no seran d'obligat compliment per a aquell alumnat en modalitat d'avaluació única.
Nota: es reservaran 15 minuts d'una classe, dins del calendari establert pel centre/titulació, per a la complementació per part de l'alumnat de les enquestes d'avaluació de l'actuació del professorat i d'avaluació de l'assignatura/mòdul.
Títol | Hores | ECTS | Resultats d'aprenentatge |
---|---|---|---|
Tipus: Dirigides | |||
Classes de problemes | 20 | 0,8 | 1, 3, 5, 8, 9, 10, 11, 14, 15, 17, 18, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 32, 33, 34, 36 |
Classes de teoria | 58 | 2,32 | 1, 3, 5, 8, 9, 10, 11, 14, 15, 17, 18, 22, 23, 24, 25, 27, 28, 29 |
Pràctiques de laboratori | 48 | 1,92 | 1, 3, 5, 6, 7, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 23, 24, 25, 26, 29, 30, 32, 33, 34, 35 |
Seminaris | 4 | 0,16 | 2, 4, 5, 8, 9, 10, 11, 13, 14, 15, 17, 18, 25, 27, 28, 31, 32 |
Tipus: Autònomes | |||
Estudi, resolució de problemes, preparació de pràctiques | 158 | 6,32 |
1. AVALUACIÓ
1.1. Alumnat amb modalitat Avaluació Contínua:
La nota global final d'aquesta assignatura es calcula a partir de les notes obtingudes a les següents 3 parts:
1.1.1. Exàmens (75 % de la nota final): Als exàmens s'avaluaran els coneixements continguts en el programa de l'assignatura, amb especial èmfasi en la capacitat de resolució de problemes.
Al llarg del curs, cada parcial inclourà preguntes sobre tot el temari impartit fins al moment. Aquests exàmens tindran un pes específic creixent sobre el total de la nota final dels exàmens:
- Primer parcial: temes de l’1 al 4; incidència en la nota final del 20%.
- Segon parcial: temes de l’1 al 7; incidència en la nota final del 25%.
- Tercer parcial: temes de l’1 al 10; incidència en la nota final del 30%.
Per aprovar l'assignatura per parcials s'ha de tenir una qualificació mínima de 4 punts sobre 10 en el tercer parcial i de 5 punts sobre 10 de la mitjana ponderada dels 3 exàmens parcials.
1.1.2. Pràctiques de laboratori (15 % de la nota final): Es valorarà l'interès, l'habilitat experimental i els resultats obtinguts durant les sessions de laboratori (40%), així com la nota obtinguda en l'examen de pràctiques (60%). Les sessions de pràctiques són obligatòries. Es podrà faltar com a màxim a dues sessions en cas de malaltia justificada mèdicament. Per fer mitjana per aprovar lespràctiques de laboratori, s'ha de tenir una qualificació mínima de 5 punts sobre 10 tant en la nota de les sessions de laboratori com en la nota de l'examen de pràctiques. En cas d’obtenir una nota inferior a 5 punts sobre 10 a l’examen s’haurà d’assistir a una recuperació de l’examen de pràctiques el mateix dia de la recuperació de la part de Teoria de l’assignatura.
ADVERTIMENT SOBRE SEGURETAT EN EL LABORATORI: La persona que, com a conseqüència d'un comportament negligent, es vegi involucrada en un incident que pugui tenir conseqüències greus de seguretat podrà ser expulsada del laboratori i suspendre l'assignatura.
L'alumnat matriculat per 2ª vegada o més, que en un curs anterior realitzés les pràctiques de laboratori complint les condicions establertes per aprovar-les, podrà no repetir-les i se li mantindrà la nota del curs anterior.
1.1.3. Altres evidències (10% de la nota final): Al llarg del curs es podran plantejar exercicis, qüestionaris o altres petits treballs per realitzar de forma individual o en grup, a classe o fora de classe a criteri del professorat. Les evidències no realitzades computaran amb un 0.0 sobre 10 a l'hora de calcular la mitjana.
1.2. Alumnat amb modalitat Avaluació Única:
La nota global final d'aquesta assignatura es calcula a partir de les notes obtingudes a les següents 2 parts:
1.2.1. Examen Final (85 % de la nota final): A l’examen s'avaluaran els coneixements continguts en el programa de l'assignatura, amb especial èmfasi en la capacitat de resolució de problemes.
1.2.2. Pràctiques de laboratori (15 % de la nota final): S’apliquen les mateixes condicions que a l’alumnat en modalitat d’avaluació contínua.
2.1. Alumnat amb modalitat Avaluació Contínua:
2.1.1. Condicions
a) - Haver obtingut una nota mitjana ponderada dels tres exàmens parcials de 5 punts sobre 10 o superior i una qualificació mínima de 4 sobre 10 en el tercer parcial. L’alumnat que s’hagi presentat a l’examen de recuperació haurà d’haver obtingut una nota d’examen de recuperació de 5 punts sobre 10 o superior.
b) - Haver realitzat totes les sessions de pràctiques i obtingut una nota mínima de 5 punts sobre 10 en la seva avaluació global i una nota mínima de 5 punts sobre 10 en ambdós parts que amitjanen pel càlcul de la nota global de pràctiques.
c) - Obtenir una mitjana global de tots els aspectes avaluables de 5 punts sobre 10.
2.1.2. Recuperació:
Hi haurà un únic examen de recuperació per a tot l'alumnat que no hagi aprovat per parcials. Aquest examen inclourà matèriade tot el curs.
L'alumnat que hagi aprovat per curs i vulgui millorar la nota pot presentar-se a l'examen de recuperació. Si l'entreguen, en tots els casos, la nota que obtinguin substituirà a la mitjana ponderada dels parcials. Si no l'entreguen, conservaran la nota de la mitjana ponderada prèviament obtinguda.
Per participar a l'examen de recuperació de la part teòrica, l'alumnat ha d'haver-se presentat a un mínim de dos dels tres exàmens parcials de l'assignatura.
Per poder aprovar l’assignatura, l'alumnat que no hagi aprovat per parcials haurà d'obtenir una qualificació mínima de 5 punts sobre 10 en l'examen de recuperació. La nota final de l'assignatura, si s'ha participat en l'examen de recuperació, constarà de tres parts:
75 % nota de l'examen de recuperació.
10 % avaluació mitjançant evidències.
15 % nota final de pràctiques de laboratori.
Si s’assisteix a l’examen de recuperació per aprovar l’assignatura i es decideix no entregar l’examen, la qualificació final es calcularà tenint en compte la mitjana ponderada de parcials (si no s’ha assistit a un dels tres parcials, es comptarà com un 0 per aquell parcial).
També, hi haurà un examen de recuperació de la nota corresponent a l’examen de pràctiques per l’alumnat que no hagi arribat a 5 punts sobre 10 en l’examen de pràctiques. La part de nota corresponent a l'habilitat experimental i els resultats obtinguts durant les sessions de laboratori (40%) no serà recuperable.
2.2. Alumnat amb modalitat Avaluació Única:
2.2.1. Condicions
a) - Haver obtingut una nota en l’examen global de l’assignatura de 5 punts sobre 10 o superior.
b) - Haver realitzat totes les sessions de pràctiques i obtingut una nota mínima de 5 punts sobre 10 en la seva avaluació global i una nota mínima de 5 punts sobre 10 en ambdós parts que amitjanen pel càlcul de la nota global de pràctiques.
c) - Obtenir una mitjana global de tots els aspectes avaluables de 5 punts sobre 10.
2.2.2. Recuperació:
Hi haurà un únic examen de recuperació per a l'alumnat que opti per la modalitat d’avaluació única.
L'alumnat que hagi aprovat per curs i vulgui millorar la nota pot presentar-se a aquest examen de recuperació. Si l'entreguen, en tots els casos, la nota que obtinguin substituirà a la nota de l’examen global. Si no l'entreguen, conservaran la nota de l’examen global prèviament obtinguda.
Aquest examen inclourà matèria de tot el curs.
Per poder aprovar l’assignatura, l'alumnat haurà d'obtenir una qualificació mínima de 5 punts sobre 10 en l'examen de recuperació. La nota final de l'assignatura, si s'ha participat en l'examen de recuperació, constarà de dues parts:
85 % nota de l'examen de recuperació.
15 % nota final de pràctiques de laboratori.
3. ES CONSIDERARÀ ALUMNAT NO AVALUABLE AQUELL QUE:
a) Si estant matriculat per 1ª vegada i opta per la via avaluació continua: No hagi realitzat cap dels exàmens parcials niles pràctiques.
b) Si estant matriculat per 2ª vegada o més, tenint les pràctiques aprovades i opta per la via avaluació continua: No hagi realitzat cap dels exàmens parcials ni les pràctiques a l’actual curs.
c) Si estant matriculat per 1ª vegada i opta per la via avaluació única: No hagi realitzat l’examen final ni les pràctiques.
d) Si estant matriculat per 2ª vegada o més, tenint les pràctiques aprovades i opta per la via avaluació única: No hagi realitzat l’examen final ni les pràctiquesa l’actual curs.
AVIS IMPORTANT: L'alumnat que en alguna de les proves d’avaluació es detecti que ha copiat, tindrà un 0 com a nota de la prova corresponent.
Títol | Pes | Hores | ECTS | Resultats d'aprenentatge |
---|---|---|---|---|
Altres evidències | 10% | 0 | 0 | 3, 5, 8, 9, 10, 11, 14, 15, 17, 18, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 31, 32, 34, 36 |
Examens parcials i recuperació | 75% | 10 | 0,4 | 2, 4, 5, 8, 9, 10, 11, 15, 16, 17, 18, 19, 21, 22, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 32 |
Seguiment de les pràctiques de laboratori | 15% | 2 | 0,08 | 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 12, 13, 14, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36 |
Llibres de text:
Organitzat per reactivitat: Joseph M. Hornback, Organic Chemistry, Ed. Thomson Brooks/Cole, 2006
Organitzat per grups funcionals: K.P.C. Vollhardt; N.E. Schore, Organic Chemistry: Structure and Function (8th Ed), Ed. McMillan Learning 2018; K.P.C. Vollhardt; N.E. Schore, Organic Chemistry (6th Ed.), Ed. Freeman, WH & Company, 2009; K.P.C. Vollhardt; N.E. Schore, Química Orgánica. Estructura y Función (5ª Ed.), Ed. Omega, 2008.
P. Y. Bruice, Organic Chemistry, (8th Ed.); University of California, Santa Barbara, Pearson, 2017.
Aquest llibre està disponible en format electrònic seguint l’enllaç següent: https://cataleg.uab.cat/iii/encore/record/C__Rb2084284?lang=cat
Nomenclatura en castellà: W.R. Peterson. Formulación y nomenclatura en Química Orgánica, EUNIBAR, 1987.
Enllaços web:
Diccionari de Terminologia Química: http://goldbook.iupac.org/
Organic Chemistry Portal:www.organic-chemistry.org
Espai virtual de l’assignatura: Moodle
Espai del Grau de Quimica: https://www.uab.cat/web/estudiar/llistat-de-graus/informacio-general/quimica-1216708251447.html?param1=1263194083206
Programari lliure dibuix estructures moleculars, nomenclatura: