Logo UAB
2022/2023

Química Orgánica

Código: 106044 Créditos ECTS: 9
Titulación Tipo Curso Semestre
2500897 Ingeniería Química FB 2 1

Contacto

Nombre:
Joan Pau Bayon Rueda
Correo electrónico:
pau.bayon@uab.cat

Uso de idiomas

Lengua vehicular mayoritaria:
catalán (cat)
Algún grupo íntegramente en inglés:
No
Algún grupo íntegramente en catalán:
No
Algún grupo íntegramente en español:
No

Equipo docente

Josep Sauri Jimenez

Prerequisitos

Es muy conveniente que el estudiante repase los conceptos generales adquiridos en el primer curso con la asignatura de Química Inorgánica y del Equilibrio. En especial, la parte que se refiere a equilibrio químico y ácido-base. Son necesarios unos conocimientos mínimos de formulación y nomenclatura orgánica.

Se recuerda que esta es una asignatura en la que parte de la evaluación se puede llevar a cabo en horario de clases (teoría y/o problemas). Por este motivo, es altamente recomendable a la hora de matricularse, tener en cuenta posibles solapes con actividades programadas de otras asignaturas.

Objetivos y contextualización

Que el estudiante sea capaz de identificar los principales grupos funcionales y sus correspondientes grados de oxidación.

Que el estudiante adquiera un conocimiento estructural básico de las moléculas orgánicas y de estereoquímica orgánica.

Que el estudiante identifique a los posibles precursores sintéticos de los principales grupos funcionales, así como que tenga un conocimiento básico de la reactividad de éstos.

Competencias

  • Aplicar conocimientos relevantes de las ciencias básicas: Matemáticas, Química, Física y Biología, así como principios de Economía, Bioquímica, Estadística y Ciencia de Materiales que permitan la comprensión, descripción y solución de problemas típicos de la Ingeniería Química.
  • Que los estudiantes sepan aplicar sus conocimientos a su trabajo o vocación de una forma profesional y posean las competencias que suelen demostrarse por medio de la elaboración y defensa de argumentos y la resolución de problemas dentro de su área de estudio.

Resultados de aprendizaje

  1. Asociar las propiedades y reactividad de las principales familias de compuestos bio-orgánicos con los grupos funcionales que contienen.
  2. Comprender el concepto de estereoisomería y ser capaz de identificar el tipo y número estereoisómeros que presenta un determinado compuesto orgánico
  3. Comprender los principios esenciales de la estabilidad y reactividad de los compuestos orgánicos,
  4. Identificar compuestos orgánicos simples a partir de las propiedades espectroscópicas y analíticas de sus grupos funcionales y relacionar las características estructurales con sus propiedades fisico-químicas.
  5. Proponer rutas sintéticas eficaces para la preparación de compuestos orgánicos simples y evaluar procesos de síntesis de compuestos orgánicos simples en base a criterios de economía energética y de átomos (Química verde).
  6. Que los estudiantes sepan aplicar sus conocimientos a su trabajo o vocación de una forma profesional y posean las competencias que suelen demostrarse por medio de la elaboración y defensa de argumentos y la resolución de problemas dentro de su área de estudio.
  7. Ser capaz de clasificar los compuestos orgánicos y reconocer su reactividad en base a los grupos funcionales que presentan.

Contenido

1. Introducció. Conceptes bàsics en Química Orgànica

Enllaç químic. Estructures de Lewis i formes ressonants. Orbitals atòmics, orbitals híbrids i orbitals moleculars. Polaritat. Forces intermoleculars. Estructures i fórmules de les molècules orgàniques. Grau d'oxidació. Classificació dels compostos segons el grau d'oxidació i el seu grup funcional. Termodinàmica i equilibri. Cinètica i mecanismes de reacció: reaccions elementals i per etapes, coordenada i perfil de reacció, estat de transició, intermedis de reacció, catàlisi. Nomenclatura Orgànica. Àcids i Bases en Química Orgànica.

2. Estereoquímica

Isomeria. Quiralitat. Centre estereogènic. Nomenclatura R/S. Enantiòmers i diastereòmers. Mescla racèmica. Forma meso. Projeccions de Fischer. Activitat òptica, puresa òptica. Isomeria d'alquens cis-trans (Z/E). Molècules quirals i la seva importància biològica.

3. Alcans

Classes d'alcans: sèries homòlogues. Propietats físiques. Fonts d'obtenció d'alcans, petroli destil·lació

fraccionada. Reaccions d'halogenació d'alcans: Trencament d'enllaç homolític i heterolític, reaccions en cadena i reactivitat/selectivitat.

4. Alquens i alquins

Propietats físiques. Fonts d'obtenció d'alquens: cracking de naftes. Obtenció d'alquens per eliminació.

Reaccions d'hidrogenació d'alquens. Reaccions d'addició a alquens. Isomerització d'alquens. Polimerització d'alquens. Reaccions d'oxidació d'alquens. Reactivitat general d'alquins.

 

5. Compostos aromàtics

El benzè: estructura electrònica. Ressonància. Criteris d'aromaticitat. Reaccions de substitució electròfila aromàtica (SEAr): Efectes dels substituents en les SEAr, reactivitat i orientació.

6. Compostos amb Grau d'oxidació= 1

Halurs d'alquil, alcohols, èters, amines, tiols, tioèters. Conceptes: Nucleòfil i electròfil. Reaccions de substitució nucleòfila (mecanismes SN1-SN2). Reaccions d'eliminació (mecanismes E1-E2).Basicitat i nucleofília.

7. Compostos amb Grau d'oxidació= 2

Aldehids i cetones. Estructura i reactivitat del grup carbonil. Reaccions d'obtenció. Reaccions d'oxidació i de reducció. Reaccions d'addició nucleòfila. Acetals i hemiacetals. Carbohidrats. Bases de Schiff. Condensació aldòlica.

8. Compostos amb Grau d'oxidació= 3 i 4:

Àcids carboxílics i derivats. Uretans i carbamats. Estructura i caràcter àcid. Reaccions d'obtenció. Reaccions d'interconversió dels àcids carboxílics i els seus derivats: halurs d'àcid, anhídrids, èsters, amides. Aminoàcids, pèptids i proteïnes. Àcids carboxílics i derivats d'interès industrial: fibres sintètiques, lípids i greixos naturals. Uretans i carbamats.

Metodología

De acuerdo con los objetivos de la asignatura, en el transcurso de cuatrimestre, el alumno deberá verse involucrado en una serie de actividades para alcanzar los objetivos establecidos.

En general, las actividades lectivas pueden agruparse en tres tipologías diferentes:

Clases teóricas: En este caso, los alumnos reciben una serie de conocimientos articulados exclusivamente por el docente. Se pretende que estos conocimientos científico-técnicos sirvan de base para su posterior maduración por parte de los alumnos. En cualquier caso, en la medida de lo posible, se fomentará la participación de los estudiantes a través de la dinamización de las clases mediante la resolución de casos y preguntas de forma habitual.

Clases de resolución de problemas: Al inicio de cada tema, los alumnos dispondrán de una colección de problemas con la que los alumnos pondrán en práctica los conocimientos adquiridos en las clases de Teoría y de los trabajos que se deriven de estas. Las clases de problemas se centrarán en la resolución de todos los problemas que permita el tiempo asignado. Se hará especial énfasis en la participación activa de los alumnos a la hora de resolver los problemas que se vayan planteando, así como ejercicios propuestos. Estos ejercicios, en algunos casos, podrían plantearse de forma que, a través de las soluciones propuestas por los alumnos, se puedan evaluar los objetivos a alcanzar.

Seminarios: A lo largo del curso se dispondrá de unas sesiones dedicadas a resolver dudas y/o corrección de pruebas de evaluación.

Sesiones de prácticas: Se organizarán sesiones de prácticas presenciales en el laboratorio relacionadas con los contenidos de las clases teóricas y de las clases de resolución de problemas. La asistencia es obligatoria en todas las sesiones.

Nota: se reservarán 15 minutos de una clase dentro del calendario establecido por el centro o por la titulación para que el alumnado rellene las encuestas de evaluación de la actuación del profesorado y de evaluación de la asignatura o módulo.

Actividades

Título Horas ECTS Resultados de aprendizaje
Tipo: Dirigidas      
Clases de Teoría 38 1,52 1, 2, 3, 4, 5
Clases de resolución de problemas 18 0,72 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7
Seminarios 6 0,24 1, 2, 3, 4, 5, 7
Sesiones de Prácticas de Laboratorio 35 1,4 1, 3, 4, 6, 7
Tipo: Autónomas      
Estudio y ampliación de los conceptos explicados en clase 83 3,32 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7
Resolución de Problemas 34 1,36 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7

Evaluación

1. General

A continuación, se muestra la normativa de evaluación. Además, el primer día de clase (Teoría) se realizará una explicación sobre el funcionamiento de la asignatura donde se hará énfasis en la evaluación de la asignatura.

En esta asignatura, se evalúan individualmente los conocimientos científico-técnicos de la materia alcanzados por el alumno, así como su capacidad de análisis, síntesis y razonamiento crítico. La nota global de la asignatura se calculará en base a 3 notas, cada una con una contribución distinta:

Parte 1: Exámenes (60% de contribución en el total del curso).

Parte 2: Ejercicios (15% de contribución al total del curso).

Parte 3: Prácticas (25% de contribución en el total del curso).

A continuación, se detalla cada una de las partes:

 

2. Partes en que se divide la evaluación global de la asignatura

2.1. Parte 1: Exámenes (60%):

2.1.1. Exámenes parciales (60%):

Dos exámenes parciales escritos: La materia evaluada comprenderá toda aquella impartida hasta la fecha de la prueba (1er parcial) y desde la reanudación de clases después del 1er parcial hasta la fecha del parcial (2º parcial). La nota obtenida en el 1er parcial contribuye un 30% y la del 2º un 30% ambos sobre la nota global de la asignatura.

2.2.2. Prueba final (recuperación) (60%):

La materia evaluada comprenderá a toda aquella impartida durante el curso. Esta prueba tiene dos finalidades:

a) Cualquiera, que no haya superado el curso con los exámenes parciales, deberá presentarse para aprobar el curso. La nota que obtenga equivaldrá a la media de ambos parciales y contribuirá un 60% a la nota final de la asignatura.

b) Cualquier alumno que haya aprobado el curso por parciales podrá presentarse para subir la nota de la Parte 1(Exámenes). Se podrá presentar en el examen y decidir al final del tiempo de examen si entrega o no. En caso de entrega, la nota que finalmente contará como Parte 1 será la del examen final. Si no entrega, la nota será la obtenida por promedio de los parciales.

 

2.2. Parte 2: Ejercicios (15%):

A lo largo del curso se propondrán y recogerán un determinado número de cuestiones breves, de rápida respuesta. Estos ejercicios se podrán proponer tanto en clases de Teoría como de resolución de problemas. El número de cuestiones a evaluar no está predeterminado. La nota de estas pruebas contribuirá con el 15% en la nota final. No presentar uno de estos ejercicios se contará como 0,0 puntos a la hora de promediar para calcular la nota de la Parte 2.

 

2.3. Parte 3: Nota de prácticas (25%):

Las sesiones de prácticas tendrán un peso del 25% sobre la nota final de la asignatura. Este porcentaje se repartirá en: 10% de actitud y resultados en el laboratorio (esta nota no será recuperable), 15% de un examen escrito que se realizará al final de las sesiones de laboratorio. La asistencia a las sesiones de laboratorio es obligatoria y en ningún caso puede ser inferior al 80% para poder aprobar la asignatura. Cualquier falta debe justificarse al profesor responsable del laboratorio. El no cumplimiento de las normas de seguridad en el laboratorio supondrá la expulsión inmediata del mismo y por tanto, la pérdida del derecho a ser evaluado de las prácticas con lo que no tendrá posibilidad de aprobar la asignatura.

 

3. Calificación Global de la Asignatura

Definimos:

3.1. Alumno que SUPERAla asignatura

3.1.1. Se considerarán alumnos que superen la asignatura sólo aquellos que cumplan los siguientes 2 apartados a y b:

a) Que hayan obtenido al menos 4 sobre 10 puntos en cada uno de los exámenes parciales y además tengan una

media igual o superior a 5 puntos sobre 10 (Parte 1). Alternativamente, en caso de presentarse al examen final, la nota del mismo sea igual o superior a 5 sobre 10.

b) Que tengan una nota de prácticas (Parte 3) igual o superior a 5 sobre 10. La nota del examen escrito de prácticas será como mínimo de 4.

No existe una nota mínima respecto a la Parte 2 (ejercicios realizados en clase) la nota que resulte media del sumatorio de las notas de los ejercicios presentados respecto al total de los ejercicios propuestos a lo largo del curso, será aplicada contribuyendo un 15% de la nota de la asignatura.

3.1.2. Matrículas de Honor. Para cada asignatura de un mismo plan de estudios, se concederán globalmente las matrículas de honor resultantes de calcular el cinco por ciento o la fracción de los alumnos matriculados en todos los grupos de docencia de la asignatura. Sólo podrán otorgarse a estudiantes que hayan obtenido una calificación final y global de la asignatura igual o superior a 9.00.

3.1.3. MUY IMPORTANTE:

A los alumnos matriculados por segunda o más veces:

Si el alumno lo desea, no será necesario que realice las prácticas y se contabilizará la nota de prácticas obtenida en el curso donde las realizó. En cualquier caso, si el alumno desea repetir las prácticas le será aplicada la nota obtenida en el presente curso.

 

3.2. Alumno que NO SUPERA la asignatura

Cualquier alumno que no cumplan cualquiera de las condiciones mencionadas en el apartado 3.1.1. La nota que constará en su expediente será la que resulte de aplicar la ponderación entre las distintas partes mencionadas en el apartado 2.

3.3. Alumno con calificación de NO EVALUABLE.

Se considerarán alumnos No Evaluables aquellos que:

a) Si están matriculados por 1ª vez: No hayan realizado ninguna de las pruebas de evaluación escritas (Parte 1) ni las prácticas.

b) Si están matriculados por 2ª o más vez: No hayan realizado ninguna de las pruebas de evaluación escritas (Parte 1).

 

4. IREGULARIDADES:

Sin perjuicio de otras medidas disciplinarias que se estimen oportunas, y de acuerdo con la normativa académica vigente, se calificarán con un cero las irregularidades cometidas por el estudiante que puedan conducir a una variación de la calificación de un acto de evaluación. Por tanto, copiar o dejar copiar una práctica o cualquier otra actividad de evaluación implicará suspenderla con un cero, y si es condición superarla para aprobar, toda la asignatura quedará suspendida. No serán recuperables las actividades de evaluación calificadas de esta forma y por tanto la asignatura será suspendida directamente sin oportunidad de recuperarla en el mismo curso académico.

 

5. Comunicación

La principal herramienta de comunicación para difundir los materiales de la asignatura, listados de notas y noticias será la plataforma virtual Moodle (Campus Virtual).

Actividades de evaluación

Título Peso Horas ECTS Resultados de aprendizaje
2 exámenes parciales 60% 6 0,24 1, 2, 3, 4, 5, 7
Ejercicios Entregables 15% 0 0 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7
Examen de Prácticas de Laboratorio 25% 2 0,08 1, 2, 3, 4, 5, 7
Examen de Recuperación 60% 3 0,12 1, 2, 3, 4, 5, 7

Bibliografía

P.Y. Bruice. Organic Chemistry (6th Ed.) Prentice-Hall International - Pearson Education, 2010.
F.A. Carey. Organic Chemistry (8th Ed.) McGraw-Hill, 2011.
T.W.G. Solomons. Organic Chemistry (9th Ed.), Wiley Publishing, New York, 2008.
K.P.C. Vollhardt; N.E. Schore Química Orgánica. Estructura y Función (5ª Ed.), Omega, 2008.
W.R. Peterson. Formulación y nomenclatura en Química Orgánica, EUNIBAR, 1987.

Software

Nomenclatura y Estructuras:
http://www.freechemsketch.com/