Química Orgánica
Código: 102446 Créditos ECTS: 8| Titulación | Tipo | Curso | Semestre |
|---|---|---|---|
| 2500897 Ingeniería Química | FB | 2 | A |
Contacto
- Nombre:
- Joan Pau Bayon Rueda
- Correo electrónico:
- pau.bayon@uab.cat
Uso de idiomas
- Lengua vehicular mayoritaria:
- catalán (cat)
- Algún grupo íntegramente en inglés:
- No
- Algún grupo íntegramente en catalán:
- No
- Algún grupo íntegramente en español:
- No
Prerequisitos
Es muy conveniente que el estudiante repase los conceptos generales adquiridos en el primer curso con la asignatura de Fundamentos de Química. En especial, la parte que hace referencia a equilibrio químico y ácido-base.
Son necesarios unos conocimientos mínimos de formulación y nomenclatura orgánica.
Recordemos que es una asignatura presencial donde parte de la evaluación se llevará a cabo en horario de clases (teoría y/o problemas). Por este motivo, es altamente recomendable no estar matriculado de otras asignaturas que solapen los horarios destinados a esta asignatura.
Objetivos y contextualización
Que el estudiante sea capaz de identificar los principales grupos funcionales y sus grados de oxidación correspondientes.
Que el estudiante adquiera un conocimiento estructural básico de las moléculas orgánicas y de estereoquímica orgánica.
Que el estudiante identifique los posibles precursores de los principales grupos funcionales así como que tenga un conocimiento básico de la reactividad de estos.
Competencias
- Aplicar conocimientos relevantes de las ciencias básicas: Matemáticas, Química, Física y Biología, así como principios de Economía, Bioquímica, Estadística y Ciencia de Materiales que permitan la comprensión, descripción y solución de problemas típicos de la Ingeniería Química.
- Hábitos de pensamiento
- Hábitos de trabajo personal
Resultados de aprendizaje
- Asociar las propiedades y reactividad de las principales familias de compuestos bio-orgánicos con los grupos funcionales que contienen.
- Comprender el concepto de estereoisomería y ser capaz de identificar el tipo y número estereoisómeros que presenta un determinado compuesto orgánico
- Comprender los principios esenciales de la estabilidad y reactividad de los compuestos orgánicos,
- Desarrollar el pensamiento científico.
- Desarrollar estrategias de aprendizaje autónomo.
- Identificar compuestos orgánicos simples a partir de las propiedades espectroscópicas y analíticas de sus grupos funcionales y relacionar las características estructurales con sus propiedades fisico-químicas.
- Proponer rutas sintéticas eficaces para la preparación de compuestos orgánicos simples y evaluar procesos de síntesis de compuestos orgánicos simples en base a criterios de economía energética y de átomos (Química verde).
- Ser capaz de clasificar los compuestos orgánicos y reconocer su reactividad en base a los grupos funcionales que presentan.
Contenido
1. Introducción. Conceptos básicos en Química Orgánica
Enlace químico. Estructuras de Lewis y formas resonantes. Orbitales atómicos, orbitales híbridos y orbitales moleculares. Polaridad. Fuerzas intermoleculares. Estructuras y fórmulas de las moléculas orgánicas. Grado de oxidación. Clasificación de los compuestos según el grado de oxidación y su grupo funcional. Termodinámica y equilibrio. Cinética y mecanismos de reacción: reacciones elementales y por etapas, coordenada y perfil de reacción, estado de transición, intermedios de reacción, catálisis. Nomenclatura Orgánica. Ácidos y Bases en Química Orgánica.
2. Estereoquímica
Isomería. Quiralidad. Centro estereogénico. Nomenclatura R / S. Enantiómeros y diastereòmers. Mezcla racémica. Forma meso. Proyecciones de Fischer. Actividad óptica, pureza óptica. Isomería de alquenos cis-trans (Z/E). Moléculas quirales y su importancia biológica.
3. Alcanos
Clases de alcanos: series homólogas. Propiedades físicas. Fuentes de obtención de alcanos, destilación fraccionada del petróleo. Reacciones de halogenación de alcanos: Rotura de enlace homolítica y heterolítica, reacciones en cadena y reactividad / selectividad.
4. Alquenos y alquinos
Propiedades físicas. Fuentes de obtención de alquenos: cracking de naftas. Obtención de alquenos por eliminación. Reacciones de hidrogenación de alquenos. Reacciones de adición a alquenos. Isomerización de alquenos. Polimerización de alquenos. Reacciones de oxidación de alquenos. Reactividad general de alquinos.
5. Compuestos aromáticos
El benceno: estructura electrónica. Resonancia. Criterios de aromaticidad. Reacciones de sustitución electrófila aromática (SEAr): Efectos de los sustituyentes en las SEAr, reactividad y orientación.
6. Compuestos con Grado de oxidación = 1:
Haluros de alquilo, alcoholes, éteres, aminas, tioles, tioéteres. Conceptos: nucleófilo y electrófilo. Reacciones de sustitución nucleófila (mecanismos SN1-SN2). Reacciones de eliminación (mecanismos E1-E2). Basicidad y nucleofília de las aminas.
7. Compuestos con Grado de oxidación = 2:
Aldehídos y cetonas. Estructura y reactividad del grupo carbonilo. Reacciones de obtención. Reacciones de oxidación y de reducción. Reacciones de adición nucleófila. Acetales y hemiacetales. Carbohidratos. Bases de Schiff. Condensación aldólica.
8. Compuestos con Grado de oxidación = 3 y 4:
Ácidos carboxílicos y derivados. Uretanos y carbamatos Estructura y carácter ácido. Reacciones de obtención. Reacciones de interconversión de los ácidos carboxílicos y sus derivados: haluros de ácido, anhídridos, ésteres, amidas. Aminoácidos, péptidos y proteínas. Ácidos carboxílicos y derivados de interés industrial: fibras sintéticas, lípidos y grasas naturales. Uretanos y carbamatos.
Metodología
De acuerdo con los objetivos de la asignatura, el alumno en el transcurso de cuatrimestre deberá verse involucrado en una serie de actividades para alcanzar los objetivos establecidos. Estas actividades se pueden agrupar en tres tipologías distintas:
Clases magistrales: En este caso, los alumnos reciben presencialmente una serie de conocimientos articulados exclusivamente por el docente. Estos conocimientos científico-técnicos se pretende que sirvan de plataforma para su posterior maduración por parte de los alumnos. En cualquier caso, se fomentará la participación de los estudiantes a través de la dinamización de las clases mediante la resolución de casos y preguntas de forma habitual. En algunos casos, se podrá plantear a los alumnos breves cuestiones con las que pueda evaluar los objetivos a lograr.
Clases de problemas: En estas sesiones, los alumnos pondrán en práctica, de forma dirigida, los conocimientos adquiridos en las clases magistrales y de los trabajos que se deriven de éstas. Se hará especial énfasis en la participación activa de los alumnos a la hora de resolver los problemas que se vayan planteando así como ejercicios propuestos. Estos ejercicios, en algunos casos, se plantearán de forma que a través de las soluciones propuestas por los alumnos, se puedan evaluar los objetivos a alcanzar.
Seminarios: A lo largo del curso se dispondrá de unas sesiones dedicadas a despejar dudas y/o corrección de pruebas de evaluación.
Sesiones de prácticas: Se organizarán sesiones de prácticas de laboratorio relacionadas con los contenidos de las clases magistrales y de las clases de problemas. La asistencia es obligatoria en todas las sesiones.
Nota: se reservarán 15 minutos de una clase dentro del calendario establecido por el centro o por la titulación para que el alumnado rellene las encuestas de evaluación de la actuación del profesorado y de evaluación de la asignatura o módulo.
Actividades
| Título | Horas | ECTS | Resultados de aprendizaje |
|---|---|---|---|
| Tipo: Dirigidas | |||
| Clases Teóricas | 30 | 1,2 | 1, 2, 3, 4, 8 |
| Clases de Resolución de Problemas | 15 | 0,6 | 1, 2, 3, 4, 6, 7, 8 |
| Prácticas de Laboratorio | 35 | 1,4 | 1, 3, 4, 6, 8 |
| Seminarios | 5 | 0,2 | 1, 2, 3, 4, 6, 8 |
| Tipo: Autónomas | |||
| Estudio y aplicación de los conceptos explicados en clase | 74 | 2,96 | 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8 |
| Resolución de Problemas | 30 | 1,2 | 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 |
Evaluación
1. General
A continuación se muestra la normativa de evaluación. Además, el primer día de clase (Teoría) se realizará una explicación sobre el funcionamiento de la asignatura donde se hará énfasis en la evaluación de la asignatura.
En esta asignatura, se evalúan individualmente los conocimientos científico-técnicos de la materia alcanzados por el alumno, así como su capacidad de análisis, síntesis y razonamiento crítico. La nota global de la asignatura se calculará en base a 3 notas cada una con una contribución distinta:
Parte 1: Exámenes (60% de contribución en el total del curso).
Parte 2: Ejercicios (15% de contribución al total del curso).
Parte 3: Prácticas (25% de contribución en el total del curso).
A continuación se detalla cada una de las partes:
2. Partes en que se divide la evaluación global de la asignatura
2.1. Parte 1: Exámenes (60%):
2.1.1. Exámenes parciales (60%):
Dos exámenes parciales escritos: La materia evaluada comprenderá toda aquella impartida desde el inicio de curso o desde después del 1er parcial, hasta la fecha de la prueba en el primer y segundo parciales, respectivamente. La nota obtenida en el 1er parcial contribuye un 30% y la del 2º un 30% ambos sobre la nota global de la asignatura.
2.2.2. Prueba final (recuperación) (60%):
La materia evaluada comprenderá a toda aquella impartida durante el curso. Esta prueba tiene dos finalidades:
a) Cualquiera, que no haya superado el curso con los exámenes parciales, deberá presentarse para aprobar el curso. La nota que obtenga equivaldrá a la media de ambos parciales y contribuirá un 60% a la nota final de la asignatura.
b) Cualquier alumno que haya aprobado el curso por parciales podrá presentarse para subir la nota de la Parte 1(Exámenes). Se podrá presentar en el examen y decidir al final del tiempo de examen si entrega o no. En caso de entrega, la nota que finalmente contará como Parte 1 será la del examen final. Si no entrega, la nota será la obtenida por promedio de los parciales.
2.2. Parte 2: Ejercicios (15%):
A lo largo del curso se propondrán y recogerán un determinado número de cuestiones breves, de rápida respuesta. Estos ejercicios se podrán proponer tanto en clases de Teoría como de resolución de problemas. El número de cuestiones a evaluar no está predeterminado. La nota de estas pruebas contribuirá con el 15% en la nota final.
No presentar uno de estos ejercicios se contará como 0,0 puntos a la hora de promediar para calcular la nota de la Parte 2
2.3. Parte 3: Nota de prácticas (25%):
Las sesiones de prácticas tendrán un peso del 25% sobre la nota final de la asignatura. Este porcentaje se repartirá en: 10% de actitud y resultados en el laboratorio (esta nota no será recuperable), 15% de un examen escrito que se realizará al final de las sesiones de laboratorio. La asistencia a las sesiones de laboratorio es obligatoria y en ningún caso puede ser inferior al 80% para poder aprobar la asignatura. Cualquier falta debe justificarse al profesor responsable del laboratorio. El no cumplimiento de las normas de seguridad en el laboratorio supondrá la expulsión inmediata del mismo y por tanto, la pérdida del derecho a ser evaluado de las prácticas con lo que no tendrá posibilidad de aprobar la asignatura.
3. Calificación Global de la Asignatura
Definimos:
3.1. Alumno que SUPERA la asignatura
3.1.1. Se considerarán alumnos que superen la asignatura sólo aquellos que cumplan lossiguientes 2 apartados a y b:
a) Que hayan obtenido al menos 4 sobre 10 puntos en cada uno de los exámenes parciales y además tengan una media igual o superior a 5 puntos sobre 10 (Parte 1). Alternativamente, en caso de presentarse al examen final, la nota de éste sea igual o superior a 5 sobre 10.
b) Que tengan una nota de prácticas (Parte 3) igual o superior a 5 sobre 10. La nota del examen escrito de prácticas será como mínimo de 4.
No existe una nota mínima respecto a la Parte 2 (ejercicios realizados en clase) la nota que resulte media del sumatorio de las notas de los ejercicios presentados respecto al total de los ejercicios propuestos a lo largo del curso, será aplicada contribuyendo un 15% de la nota de la asignatura.
3.1.2. Matrículas de Honor. Para cada asignatura de un mismo plan de estudios, se concederán globalmente las matrículas de honor resultantes de calcular el cinco por ciento o la fracción de los alumnos matriculados en todos los grupos de docencia de la asignatura. Sólo podrán otorgarse a estudiantes que hayan obtenido una calificación final y global de la asignatura igual o superior a 9.00.
3.1.3. MUY IMPORTANTE:
A los alumnos matriculados por segunda o más veces:
Si el alumno tiene aprobadas las Prácticas en un curso anterior, no será necesario que realice las prácticas y se contabilizará la nota de prácticas obtenida en el curso donde las realizó. En cualquier caso, si el alumno desea repetir las prácticas le será aplicada la nota obtenida en el presente curso.
3.2. Alumno que NO SUPERA la asignatura
Cualquier alumno que no cumplan cualquiera de las condiciones mencionadas en el apartado 3.1.1. La nota que constará en su expediente será la que resulte.
Actividades de evaluación
| Título | Peso | Horas | ECTS | Resultados de aprendizaje |
|---|---|---|---|---|
| 1 Examen Recuperación | 60% | 3 | 0,12 | 1, 2, 3, 4, 6, 7, 8 |
| 2 Examenes Parciales | 60% | 6 | 0,24 | 1, 2, 3, 4, 6, 7, 8 |
| Entrega de Preguntas de Respuesta Rápida | 15% | 0 | 0 | 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 |
| Prácticas de Laboratorio | 25% | 2 | 0,08 | 1, 3, 4, 5, 6, 8 |
Bibliografía
P.Y. Bruice. Organic Chemistry (6th Ed.) Prentice-Hall International – Pearson Education, 2010.
F.A. Carey. Organic Chemistry (8th Ed.) McGraw-Hill, 2011.
T.W.G. Solomons. Organic Chemistry (9th Ed.), Wiley Publishing, New York, 2008.
K.P.C. Vollhardt; N.E. Schore Química Orgánica. Estructura y Función (5ª Ed.), Omega, 2008.
W.R. Peterson. Formulación y nomenclatura en Química Orgánica, EUNIBAR, 1987.
Materiales:
Guía Docente:
Diccionario de Terminología Química:
http://goldbook.iupac.org/
Nomenclatura y Estructuras:
http://www.freechemsketch.com/
Programa de dibujo de estructures y útil para nomenclatura (licencia Campus UAB):
ChemDraw: http://sitelicense.cambridgesoft.com/sitelicense.cfm?sid=1111; introduint l’adreça d’e-mail institucional: xxx@e-campus.uab.es
Espacio virtual de la asignatura (Campus Virtual), Moodle:
https://cv.uab.cat/portada/ca/index.html
Mecanismos de reacción: Organic Chemistry Portal:
https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/
Software
Programas gratuitos de edición de dibuijos de estructuras moleculares:
https://chemaxon.com/products/marvin
https://www.acdlabs.com/resources/freeware/chemsketch/index.php