Química orgánica de los procesos bioquímicos
Código: 100889 Créditos ECTS: 6| Titulación | Tipo | Curso | Semestre |
|---|---|---|---|
| 2500252 Bioquímica | FB | 1 | 2 |
Contacto
- Nombre:
- Carles Jaime Cardiel
- Correo electrónico:
- carlos.jaime@uab.cat
Uso de idiomas
- Lengua vehicular mayoritaria:
- catalán (cat)
- Algún grupo íntegramente en inglés:
- No
- Algún grupo íntegramente en catalán:
- Sí
- Algún grupo íntegramente en español:
- No
Otras observaciones sobre los idiomas
Si algún alumne ho demana, es podran fer els treballs i respondre els exàmens en espanyolEquipo docente
- Rosa Maria Ortuño Mingarro
Prerequisitos
Es conveniente que el alumno haya cursado o esté cursando las asignaturas "Fundamentos de Química" y "Termodinámica y Cinética"
Objetivos y contextualización
Se trata de una asignatura de primer curso, de formación básica en química orgánica.
Los objetivos principales de la asignatura consisten en que el alumno adquiera los conocimientos necesarios para poder comprender las estructuras y las reacciones químicas fundamentales implicadas en los procesos bioquímicos. Por tanto, se habrá de profundizar en la estructura de las moléculas orgánicas y los mecanismos de sus transformaciones.
Las moléculas orgánicas están implicadas tanto en el metabolismo primario como el secundario, y son tan importantes como la biosíntesis y las transformaciones de los carbohidratos, la formación de los aminoácidos, péptidos y proteínas, así como de los ácidos nucléicos. Otros procesos que llevan a la formación de metabolitos secundarios son también motivo de interés. Considerando los conceptos adquiridos en la asignatura “Fundamentos de química” y los principios y teorías aprendidos en “Termodinámica y cinética” se abordará el estudio de los procesos bioquímicos desde la óptica de la reacción orgánica implicada y su mecanismo. Como ejemplos, se comentarán y trabajarán diferentes reacciones que impliquen sistemas biológicos.
Competencias
- Gestionar la información, organización y planificación del trabajo
- Identificar la estructura molecular y explicar la reactividad de las distintas biomoléculas: carbohidratos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos
- Interpretar resultados experimentales e identificar elementos consistentes e inconsistentes
- Leer textos especializados tanto en lengua inglesa como en las lenguas propias
Resultados de aprendizaje
- Aplicar métodos de caracterización de los grupos funcionales orgánicos en el contexto de las biomoléculas
- Explicar la incidencia de la estructura tridimensional de las moléculas en la actividad biológica
- Gestionar la información, organización y planificación del trabajo
- Identificar los grupos funcionales orgánicos y describir sus propiedades químicas
- Interpretar resultados experimentales e identificar elementos consistentes e inconsistentes
- Leer textos especializados tanto en lengua inglesa como en las lenguas propias
Contenido
INTRODUCCIÓN
Principales reacciones orgánicas. Reacciones polares i reacciones radicalarias. Intermedios de las reacciones orgánicas. Control cinético i control termodinámico. Postulado de Hammond.
SUBSTITUCIÓN NUCLEÓFILA SOBRE CARBONO SATURADO
Mecanismo y estereoquímica. Efectos de los substituyentes. Reactividad relativa de los nucleófilos. El grupo saliente. Ejemplos: Metilaciones con SAM, reacciones de hidrólisis, ciclaciones. Procesos competitivos: eliminaciones i transposiciones. Aplicaciones biosintéticas.
REACCIONES DE ELIMINACIÓN
Mecanismos y estereoquímica. Regioquímica de la eliminación E2. Obtención de alquenos. Ejemplos biológicos.
ADDICIÓN ELECTRÓFILA A ENLACES MÚLTIPLES
Mecanismo, orientación i estereoquímica. Regla de Markovnikov. Hidratación de dobles enlaces: obtención de alcoholes. Adiciones sin i anti. Ejemplos.
ADICIÓN NUCLEÓFILA AL GRUPO CARBONILO Y RELACIONADOS
Reactividad del grupo carbonilo. Adiciones de compuestos nitrogenados: Formación de imines y enamines. Fosfato de piridoxal y transaminación. El ión hidruro como nucleófilo. Reacciones de adición-eliminación. Reacciones con alcohols: formación de acetales. Carbohidratos: formas hemiacetálicas cíclicas. La reacción aldólica. Biosíntesis de fructosa y glucosa. Adiciones conjugadas: ejemplos en la biosíntesis de lignanos i otros metabolitos.
SUBSTITUCIÓN SOBRE GRUPOS CARBONILO Y RELACIONADOS
Ácidos carboxílicos i derivados. Péptidos i proteínas. Condensación de Claisen. Biosíntesis de ácidos grasos i policétidos. Síntesis acetoacética y malónica. Descarboxilación de beta-cetoácids.
COMPUESTOS AROMÁTICOS Y SUBSTITUCIÓN ELECTRÓFILA
Aromaticidad. Substitución aromática electrófila. Mecanismo y ejemplos. Efecto orientador de los substituyentes. Alquilación y acilación: ejemplos biológicos. Compuestos heterocíclicos aromáticos de interés biológico: purinas, pirimidinas y otros productos. Ácidos nucléicos.
REACCIONES RADICALARIAS
Introducción. Iniciadores de procesos radicalarios. Oxidación con oxigeno molecular. Eemplo: biosíntesis de las prostaglandinas a partir de ácidos grasos poliinsaturados. Dimerización oxidativa de fenoles. Ejemplos biológicos.
Metodología
El centro del proceso de aprendizaje es el trabajo del estudiante que aprende trabajando. La misión del profesorado es ayudarle en esta tarea porque le suministra información o le muestra las fuentes donde se puede conseguir y dirige sus pasos de manera que el proceso de aprendizaje pueda ser realizado eficazmente.
En línea con estas ideas, y de acuerdo con los objetivos de la asignatura, el desarrollo del curso se basa en las siguientes actividades:
Clases magistrales
El alumno adquiere los conocimientos científico-técnicos propios de la asignatura asistiendo a las clases magistrales y complementándolas con el estudio personal de los temas explicados. Las clases magistrales son las actividades en las que se exige menos interactividad al estudiante. Están concebidas como un método fundamentalmente unidireccional de transmisión de conocimientos del profesor al alumno. Sin embargo, el alumno deberá complementar las explicaciones del profesor con su estudio y ampliación sobre la bibliografía sugerida. En las clases magistrales se irán intercalando ejercicios prácticos sobre los temas explicados y discusiones sobre temas propuestos por el profesor basándose en artículos de investigación o divulgación.
Seminarios (clases de problemas)
Los seminarios son sesiones en las que se trabajan los conocimientos científico-técnicos expuestos en las clases magistrales para completar su comprensión y profundizar en ellos desarrollando actividades diversas, desde la típica resolución de problemas hasta la discusión de casos prácticos. La misión de los seminarios es promover la capacidad de análisis y síntesis, el razonamiento crítico, y la capacidad de resolución de problemas.
Nota: se reservarán 15 minutos de una clase dentro del calendario establecido por el centro o por la titulación para que el alumnado rellene las encuestas de evaluación de la actuación del profesorado y de evaluación de la asignatura o módulo.
Actividades
| Título | Horas | ECTS | Resultados de aprendizaje |
|---|---|---|---|
| Tipo: Dirigidas | |||
| Clases magistrales | 32 | 1,28 | 1, 2, 3, 4, 5, 6 |
| Ejercicios y problemas | 16 | 0,64 | 1, 2, 3, 4, 5, 6 |
| Tipo: Autónomas | |||
| Estudio y resolución de problemas | 95 | 3,8 | 1, 2, 4, 5, 6 |
Evaluación
La asignatura se aprobará obteniendo una calificación igual o superior a 5,0 puntos sobre 10 en la evaluación continua (evidencias y exámenes parciales), siempre que se haya obtenido una calificación igual o superior a 4,0 en cada uno de los exámenes parciales.
Aquellos estudiantes que, por evaluación continua, obtengan una nota inferior a 3,50 no se podrán presentar a la recuperación y tendrán la asignatura suspendida.
En caso de no aprobar por evaluación continua, el estudiante podrá presentarse a un examen de recuperación siempre que haya realizado pruebas de evaluación continua y el peso de las mismas sea superior al 67% de la calificación final (es decir, a los dos parciales, un parcial y las evidencias no llegan al 67%). En caso contrario, obtendrá la calificación de "No evaluable" y no podrá presentarse a la prueba de recuperación.
Evidencias
A lo largo del curso se pueden plantear ejercicios o pequeños trabajos a realizar de forma individual o en grupo, en el aula o fuera del aula a criterio del profesor. Los trabajos no presentados computan un 0 a la hora de calcular la media de la asignatura. La media de todas las evidencias representará un 10% de la calificación final.
Exámenes parciales
En los exámenes parciales se evaluarán los conocimientos adquiridos a lo largo del curso académico, con especial énfasis en la capacidad de resolución de ejercicios.
Habrá dos pruebas parciales obligatorias que se realizarán a lo largo del curso, durante los meses de abril (40%) y junio (50%), yuna posible prueba de recuperación a finales de junio o principios de julio.
Recuperación
Para participar en la recuperación, el alumnado ha de haber estado evaluado previamente en un conjunto de actividades cuyo peso equivalga a un mínimo de dos terceras partes de la calificación total de la asignatura (es decir, se ha de haber presentado como mínimo a los dos parciales).
NO SE PODRAN PRESENTAR AL EXAMEN DE RECUPERACIÓN aquellos estudiantes que obtengan una nota media de curso inferior a 3,50. Todos aquellos estudiantes que obtengan una puntuación media de curso superior a 3,50 e inferior a 5,00, se deberán presentar a la recuperación del parcial o parciales suspendidos. La recuperación constará de dos partes, una para cada parcial, y el estudiante deberá recuperar aquellos parciales en los que no haya obtenido una nota superior a 5,00. Las calificaciones obtenidas durante la evaluación continuada (exámenes parciales) quedarán anuladas para aquellos estudiantes que se presenten a la prueba de recuperación.
Los estudiantes que, a pesar de haber aprobado por evaluación continua, quieran mejorar la nota obtenida podrán presentarse a la prueba de recuperación de junio/julio renunciando a todas las notas obtenidas previamente.
Actividades de evaluación
| Título | Peso | Horas | ECTS | Resultados de aprendizaje |
|---|---|---|---|---|
| Evidencias | 10% | 1 | 0,04 | 2, 3, 4, 6 |
| Exámenes parciales | 90% | 6 | 0,24 | 1, 2, 3, 4, 5, 6 |
Bibliografía
(1) T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder, Organic Chemistry, 12th Edition, John Wiley and Sons, New York, 2017 (o ediciones anteriors).
(2) K. Peter. C. Vollhardt; Neil E. Schore, Organic Chemistry (8th Ed), Ed. Freeman, WH & Co., 2018 (o ediciones anteriors).
(3) P. Y. Bruice, Essential organic chemistry (3rd Ed), Pearson Education Ltd. 2016, acceso al libro electrónico: https://cataleg.uab.cat/iii/encore/record/C__Rb2084284?lang=cat
(4) M.P. Cabildo, Química Orgánica, UNED, 2008, acceso al libro electrónico: https://cataleg.uab.cat/iii/encore/record/C__Rb1995693__Squimica%20organica__Ff%3Afacetcloud%3Allibres%20electr%C3%B2nics%3Allibres%20electr%C3%B2nics%3Allibres%20electr%C3%B2nics%3A%3A__Ff%3Afacetlocations%3Aadu%3Aadu%3ADocument%20digital%3A%3A__Orightresult__U__X7?lang=cat&suite=def
(5) https://www.organic-chemistry.org/
Cualquier otro libro sobre Química Orgánica general puede ser útil para seguir los contenidos de este curso.
Otras referencias que se indicarán durante el curso.
Software
Se recomienda el uso del programario libre ChemSketch para el dibujo y la obtención de los nombres sistemáticos de moléculas orgánicas.
https://www.acdlabs.com/resources/freeware/chemsketch/index.php