Titulació | Tipus | Curs | Semestre |
---|---|---|---|
2502444 Química | OB | 2 | A |
Cal tenir aprovades les assignatures Fonaments de Química I i Experimentació i Documentació en Química de 1er curs del Grau de Química.
El programa que es proposa pretén donar una visió general dels compostos orgànics tant des del punt de vista estructural com de la seva reactivitat. En línies generals, l’assignatura s’organitza atenent a la reactivitat comuna i diferencial dels diversos grups funcionals. També es treballaran els aspectes estereoquímics de les molècules orgàniques.
Els objectius concrets són:
1. Anàlisi conformacional i estereoquímica
Introducció als compostos orgànics. Isomeria estructural o constitucional.
Isomeria conformacional: representació mitjançant projeccions de Newman i en perspectiva de cavallet.
Anàlisi conformacional d’alcans.
Cicloalcans: tensió anular.
Anàlisi conformacional del ciclohexà. Equilibri conformacional en ciclohexans substituïts.
Isomeria configuracional cis-trans ciclànica.
Isomeria configuracional Z-E d’alquens.
Enantioisomeria i diastereoisomeria. Quiralitat.
Isomeria configuracional en compostos amb centres estereogènics: representació i nomenclatura R/S.
Activitat òptica: poder rotatori i puresa òptica.
Isòmers configuracionals amb més d’un centre estereogènic: formes meso.
Mescles racèmiques. Resolució de racemats.
2. Reaccions de substitució radicalària
Halogenació d’alcans.
Energies de dissociació d’enllaç, radicals lliures i estabilitat relativa.
Reactivitat vs selectivitat en l’halogenació d’alcans. Postulat de Hammond.
Substitució radicalària d’hidrògens al·lílics, benzílics i arílics.
3. Substitució nucleòfila sobre carboni saturat
Reaccions SN1 i SN2: mecanismes i estereoquímica.
Grups sortints. Halurs d’alquil, alcohols i èters. Efecte sobre la reactivitat i activació del nucleòfug.
Nucleòfils: acetilur i cianur; aigua, alcohols i tiols; amoníac, amines i imides. Efecte sobre la reactivitat.
Altres aspectes que influeixen en la reactivitat.
Competència entre SN1 i SN2.
4. Reaccions d'eliminació
Reaccions E1 i E2 per a la formació d’enllaços múltiples carboni-carboni: mecanismes
Grups sortints, substrats i bases en reaccions E1 i E2. Deshidratació d’alcohols.
Regioselectivitat en reaccions E1 i E2. Regla de Zaitsev i estabilitat d’alquens.
Estereoquímica de les reaccions E1 i E2.
Competència entre SN1, SN2, E1 i E2.
Oxidació d’alcohols.
5. Addició a enllaços múltiples carboni-carboni
Addició electròfila a alquens i alquins: mecanisme general.
Addició d’halurs d’hidrogen a alquens. Intermedis catiònics. Regla de Markovnikov.
Addició d’aigua i alcohols a alquens. Transposicions de carbocations.
Oximercuració-desmercuració i hidroboració.
Addició d’halògens a alquens.
Addició d’hidrogen a alquens.
Polimerització d’alquens.
Reaccions d’addició a alquins.
Diens conjugats, aïllats i acumulats. Estabilitat relativa.
Addició electròfila a diens conjugats: addició 1,2 vs addició 1,4; control cinètic vs control termodinàmic.
6. Addició nucleòfila al grup carbonil
Reactivitat del grup carbonil. Mecanismes d’addició nucleòfila.
Addició de nucleòfils de carboni: cianur, acetilurs i compostos organometàl·lics.
Addició de nucleòfils de nitrogen.
Addició de nucleòfils d'oxigen.
Addició de nucleòfils de sofre.
Addició d'hidrurs: reducció d’aldehids i cetones.
7. Substitució nucleòfila en el grup acil
Reaccions de transferència d’acil d’àcids carboxílics i derivats: mecanisme d’addició-eliminació i efecte del grup sortint i del nucleòfil. Reaccions d’interconversió: formació i hidròlisi de derivats d’àcid carboxílic.
Reducció d’àcids i derivats.
Reaccions amb compostos organometàl·lics.
Derivats de l’àcid fosfòric.
Polímers de condensació: grups funcionals de 4rt grau d’oxidació.
8. Reactivitat del carboni αlfa en sistemes carbonílics
Acidesa dels hidrogens del carboni en alfa. Efecte sobre la reactivitat.
Tautomeria ceto-enòlica.
Alfa-halogenació d’aldehids i cetones. Alfa-halogenació d’àcids carboxílics.
Formació de productes carbonílics alfa,beta-insaturats: condensació aldòlica.
Reacció de Cannizzaro.
Formació de productes beta-dicarbonílics: condensacions de Claisen i de Dieckmann.
Compostos beta-dicarbonílics: síntesi acetoacètica i malònica.
9. Reaccions de substitució en compostos aromàtics
Compostos aromàtics: benzè, policíclics i heterocíclics.
Reacció ambelectròfils:substitució electròfila aromàtica (SEAr).
SEAr en el benzè: nitració, sulfonació, halogenació, acilació de Friedel-Crafts i alquilació de Friedel-Crafts.
SEAr en benzens substituïts: efecte sobre la reactivitat i l’orientació.
Sals de diazoni. Reaccions de copulació.
Reacció amb nucleòfils: substitució nucleòfila aromàtica (SNAr), mecanisme de addició-eliminació.
Benzens substituïts a partir de sals de diazoni.
Reaccions de substitució en compostos aromàtics heterocíclics.
S’utilitzarà el Campus Virtual per lliurar als alumnes tot el material que el professorat consideri necessari pel procés d’aprenentatge: programa de l’assignatura, presentacions del temari, problemes per resoldre, vinculació del contingut a desenvolupar amb diversos llibres de text proposats, etc.
D’acord amb el objectius de l’assignatura, l’alumnat en el decurs de l’any s’haurà de veure involucrat en un seguit d’activitats formatives dirigides per tal d’assolir els coneixements i competències establerts. Aquestes activitats seran:
Classes presencials magistrals:Durant una part d’aquestes sessions presencials el professorat ressaltarà aspectes teòrics seleccionats de la matèria dels diferents temes. Altre part d’aquestes classes es plantejaran com a seminaris, dedicant temps a resoldre dubtes dels estudiants, tant de continguts teòrics o de problemes com de qüestions organitzatives del curs. Finalment, en aquestes classes també es realitzaran al llarg del curs una sèrie de petites proves avaluatives (evidències). En qualsevol cas, es fomentarà la participació dels estudiants mitjançant la resolució de casos i preguntes de manera habitual.
Classes presencials de problemes:En aquestes sessions es presentaran i discutiran solucions proposades per part del professorat o de l'alumnat, a partir del treball autònom desenvolupat de forma individual o en grup, per a problemes plantejats prèviament. Es farà especial èmfasi en la participació activa de l'alumnat.
Classes no presencials: Durant el curs es dedicaran una sèrie de sessions no presencials de treball orientat per part dels estudiants a partir del material lliurat a través del campus virtual i les indicacions del professorat. En aquestes sessions també es podran programar al llarg del curs algunes de les evidències.
Pràctiques de laboratori: Es realitzarà una sèrie de sessions de 4 h de laboratori per tal de garantir l’adquisició de les tècniques bàsiques d’un laboratori de síntesi orgànica. Els continguts d’aquestes sessions aniran vinculats als temes tractats en el període de classes teòriques previ.
Títol | Hores | ECTS | Resultats d'aprenentatge |
---|---|---|---|
Tipus: Dirigides | |||
Classes de problemes | 20 | 0,8 | 1, 3, 5, 8, 9, 10, 11, 14, 15, 17, 18, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 32, 33, 34, 36 |
Classes de teoria | 58 | 2,32 | 1, 3, 5, 8, 9, 10, 11, 14, 15, 17, 18, 22, 23, 24, 25, 27, 28, 29 |
Pràctiques de laboratori | 48 | 1,92 | 1, 3, 5, 6, 7, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 23, 24, 25, 26, 29, 30, 32, 33, 34, 35 |
Seminaris | 4 | 0,16 | 2, 4, 5, 8, 9, 10, 11, 13, 14, 15, 17, 18, 25, 27, 28, 31, 32 |
Tipus: Autònomes | |||
Estudi, resolució de problemes, preparació de pràctiques | 158 | 6,32 |
Exàmens (69 % de la nota final): Als exàmens s’avaluaran els coneixements continguts en el programa de l’assignatura, amb especial èmfasi en la capacitat de resolució de problemes.
Es realitzaran tres exàmens parcials d’una durada màxima de tres hores. Cadascun tindrà el mateix pes específic sobre el total de la nota final dels exàmens, compta un 23%. Per fer mitjana per aprovar l'assignatura per parcials s’ha de tenir una qualificació mínima de 4 punts sobre 10 en cadascun dels parcials. Per presentar-se a l'examen de recuperació és obligatori haver-se presentat als tres exàmens parcials.
L'alumnat matriculat per 2ª vegada o més, que en un curs anterior realitzés la teoria i obtingués una nota gual o superior a 5 punts sobre 10 podrà no repetir-la i se li mantindrà la nota del curs anterior.
Pràctiques de laboratori (16 % de la nota final): Es valorarà l’interès, l’habilitat experimental i els resultats obtinguts durant les sessions presencials (40%), així com la nota obtinguda en l’examen de pràctiques (60%). Les sessions de pràctiques son obligatòries. Es podrà faltar com a màxim a dues sessions en cas de malaltia justificada mèdicament. No hi haurà la possibilitat de recuperació de l’examen de pràctiques.
ADVERTIMENT SOBRE SEGURETAT EN EL LABORATORI: La persona que, com a conseqüència d’un comportament negligent, es vegi involucrada en un incident que pugui tenir conseqüències greus de seguretat podrà ser expulsat del laboratori i suspendre l'assignatura.
L'alumnat matriculat per 2ª vegada o més, que en un curs anterior realitzés les pràctiques de laboratori de manera presencial i obtingués una nota global en aquestes igual o superior a 5 punts sobre 10 podrà no repetir-les i se li mantindrà la nota del curs anterior. L'alumnat que no hagi fet mai les pràctiques presencials si que les haurà de fer i serà avaluat seguint el mateix procediment que l’alumnat matriculat per primer cop.
Altres evidències (15%): Al llarg del curs es podran plantejar exercicis, qüestionaris o altres petits treballs per a realitzar de forma individual o en grup, a classe o fora de classe a criteri del professorat. Els treballs no presentats computaran amb un 0.0 sobre 10 a l’hora de calcular la mitjana.
Per aprovar l’assignatura per curs cal:
a) - Haver obtingut una nota mitjana dels tres exàmens parcials de 5 punts sobre 10 o superior i una qualificació mínima de 4 punts en cadascun dels parcials. No es compensaran fent la mitjana les notes inferiors a 4.
b) - Haver realitzat totes les sessions de pràctiques i obtingut una nota mínima de 5 punts sobre 10 en la seva avaluació global.
c) - Obtenir una mitjana global de tots els aspectes avaluables de 5 punts sobre 10.
Recuperació:
Hi haurà un únic examen de recuperació per a tot l'alumnat que no hagi aprovat per curs. No hi haurà la possibilitat de pujar nota, ja que aquesta és fruit de tot un procés d’avaluació continuada al llarg del curs.
Per participar a l'examen de recuperació de la part teòrica, l'alumnat ha d'haver-se presentat als tres exàmens parcials de l'assignatura.
Aquest examen inclourà matèria de tot el curs.
L'alumnat que no hagi aprovat per curs hauràd’obtenir una qualificació mínima de 5 punts sobre 10 en l’examen de recuperació. La nota final de l’assignatura si s'ha participat en l'examen de recuperació constarà de quatre parts: 59 % nota de l'examen de recuperació, 10 % la mitjana de la nota d’exàmens parcials, 15 % avaluació continuada i 16 % nota final de pràctiques de laboratori, i ha de ser 5 punts o més sobre 10.
Es considerarà alumnat NO AVALUABLE aquell que:
a) Si estant matriculat per 1ª vegada: No hagi realitzat cap dels exàmens parcials ni les pràctiques.
b) Si estant matriculat per 2ª vegada o més i tenint les pràctiques aprovades: No hagi realitzat cap dels exàmens parcials ni les pràctiques.
c) Si estant matriculat per 2ª vegada o més i tenint la teoria aprovada: No hagi realitzat cap examen parcial ni les pràctiques.
AVIS IMPORTANT: L'alumnat que en algun examen dels realitzats durant l'avaluació continuada se li trobi copiant se li retirarà l'examen i tindrà un 0 com a nota de la prova corresponent.
Títol | Pes | Hores | ECTS | Resultats d'aprenentatge |
---|---|---|---|---|
Altres evidències | 15% | 0 | 0 | 3, 5, 8, 9, 10, 11, 14, 15, 17, 18, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 31, 32, 34, 36 |
Examens parcials i recuperació | 69% | 10 | 0,4 | 2, 4, 5, 8, 9, 10, 11, 15, 16, 17, 18, 19, 21, 22, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 32 |
Seguiment de les pràctiques de laboratori | 16% | 2 | 0,08 | 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 12, 13, 14, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36 |
Llibres de text:
Organitzat per reactivitat: Joseph M. Hornback, Organic Chemistry, Ed. Thomson Brooks/Cole, 2006
Organitzat per grups funcionals: K.P.C. Vollhardt; N.E. Schore, Organic Chemistry: Structure and Function (8th Ed), Ed. McMillan Learning 2018; K.P.C. Vollhardt; N.E. Schore, Organic Chemistry (6th Ed.), Ed. Freeman, WH & Company, 2009; K.P.C. Vollhardt; N.E. Schore, Química Orgánica. Estructura y Función (5ª Ed.), Ed. Omega, 2008.
P. Y. Bruice, Organic Chemistry, (8th Ed.); University of California, Santa Barbara, Pearson, 2017.
Aquest llibre està disponible en format electrònic seguint l’enllaç següent: https://cataleg.uab.cat/iii/encore/record/C__Rb2084284?lang=cat
Nomenclatura en castellà: W.R. Peterson. Formulación y nomenclatura en Química Orgánica, EUNIBAR, 1987.
Enllaços web:
Diccionari de Terminologia Química: http://goldbook.iupac.org/
Nomenclatura i Estructures: http://www.freechemsketch.com/
ChemDraw: http://sitelicense.cambridgesoft.com/sitelicense.cfm?sid=1111; adreça: xxx@e-campus.uab.es
Organic Chemistry Portal:www.organic-chemistry.org
Espai virtual de l’assignatura: Moodle
Guies docents: https://www.uab.cat/web/estudiar/llistat-de-graus/pla-d-estudis/guies-docents/x-1345467811508.html?param1=1263194083206