Química orgánica de los procesos bioquímicos
Código: 100889 Créditos ECTS: 6| Titulación | Tipo | Curso | Semestre |
|---|---|---|---|
| 2500252 Bioquímica | FB | 1 | 2 |
Contacto
- Nombre:
- Jordi Marquet Cortés
- Correo electrónico:
- Jordi.Marquet@uab.cat
Uso de idiomas
- Lengua vehicular mayoritaria:
- catalán (cat)
- Algún grupo íntegramente en inglés:
- No
- Algún grupo íntegramente en catalán:
- No
- Algún grupo íntegramente en español:
- No
Otras observaciones sobre los idiomas
Si algun alumne ho demana, es podran fer els treballs i els examens en espanyolEquipo docente
- Jordi Marquet Cortés
- Albert Granados Toda
Prerequisitos
Aunque no hay auténticos prerequisitos, es conveniente que el alumno haya cursado o esté cursando las asignaturas "Fundamentos de Química" y "Termodinámica y Cinética"
Objetivos y contextualización
Se trata de una asignatura básica de primer curso, de formación básica en química orgánica.
Los objetivos principales de la asignatura consisten en que el alumno adquiera los conocimientos necesarios para poder comprender las estructuras y las reacciones químicas fundamentales implicadas en los procesos bioquímicos. Por tanto, se habrá de profundizar en la estructura de las moléculas orgánicas y los mecanismos de sus transformaciones.
Las moléculas orgánicas están implicadas, tanto en el metabolismo primario como el secundario, y son tan importantes como la biosíntesis y las transformaciones de los carbohidratos, la formación de los aminoácidos, péptidos y proteínas, así como de los ácidos nucléicos. Otros procesos que llevan a la formación de metabolitos secundarios son también motivo de interés. Considerando los conceptos adquiridos en la asignatura “Fundamentos de química” y los principios y teorías aprendidos en “Termodinámica y cinética” se abordará el estudio de los procesos bioquímicos desde la óptica de la reacción orgánica implicada y su mecanismo. Como ejemplos, se comentarán y trabajarán diferentes reacciones que impliquen sistemas biológicos.
Competencias
- Gestionar la información, organización y planificación del trabajo
- Identificar la estructura molecular y explicar la reactividad de las distintas biomoléculas: carbohidratos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos
- Interpretar resultados experimentales e identificar elementos consistentes e inconsistentes
- Leer textos especializados tanto en lengua inglesa como en las lenguas propias
Resultados de aprendizaje
- Aplicar métodos de caracterización de los grupos funcionales orgánicos en el contexto de las biomoléculas
- Explicar la incidencia de la estructura tridimensional de las moléculas en la actividad biológica
- Gestionar la información, organización y planificación del trabajo
- Identificar los grupos funcionales orgánicos y describir sus propiedades químicas
- Interpretar resultados experimentales e identificar elementos consistentes e inconsistentes
- Leer textos especializados tanto en lengua inglesa como en las lenguas propias
Contenido
INTRODUCCIÓN
Principales reacciones orgánicas. Reacciones polares i reacciones radicalarias. Intermedios de las reacciones orgánicas. Control cinético i control termodinámico. Postulado de Hammond.
SUBSTITUCIÓN NUCLEÓFILA SOBRE CARBONO SATURADO
Mecanismo y estereoquímica. Efectos de los substituyentes. Reactividad relativa de los nucleófilos. El grupo saliente. Ejemplos: Metilaciones con SAM, reacciones de hidrólisis, ciclaciones. Procesos competitivos: eliminaciones i transposiciones. Aplicaciones biosintéticas.
REACCIONES DE ELIMINACIÓN
Mecanismos y estereoquímica. Regioquímica de la eliminación E2. Obtención de alquenos. Ejemplos biológicos.
ADDICIÓN ELECTRÓFILA A ENLACES MÚLTIPLES
Mecanismo, orientación i estereoquímica. Regla de Markovnikov. Hidratación de dobles enlaces: obtención de alcoholes. Adiciones sin i anti. Ejemplos.
ADICIÓN NUCLEÓFILA AL GRUPO CARBONILO Y RELACIONADOS
Reactividad del grupo carbonilo. Adiciones de compuestos nitrogenados: Formación de imines y enamines. Fosfato de piridoxal y transaminación. El ión hidruro como nucleófilo. Reacciones de adición-eliminación. Reacciones con alcohols: formación de acetales. Carbohidratos: formas hemiacetálicas cíclicas. La reacción aldólica. Biosíntesis de fructosa y glucosa. Adiciones conjugadas: ejemplos en la biosíntesis de lignanos i otros metabolitos.
SUBSTITUCIÓN SOBRE GRUPOS CARBONILO Y RELACIONADOS
Ácidos carboxílicos i derivados. Péptidos i proteínas. Condensación de Claisen. Biosíntesis de ácidos grasos i policétidos. Síntesis acetoacética y malónica. Descarboxilación de beta-cetoácids.
COMPUESTOS AROMÁTICOS Y SUBSTITUCIÓN ELECTRÓFILA
Aromaticidad. Substitución aromática electrófila. Mecanismo y ejemplos. Efecto orientador de los substituyentes. Alquilación y acilación: ejemplos biológicos. Compuestos heterocíclicos aromáticos de interés biológico: purinas, pirimidinas y otros productos. Ácidos nucléicos.
REACCIONES RADICALARIAS
Introducción. Iniciadores de procesos radicalarios. Oxidación con oxigeno molecular. Eemplo: biosíntesis de las prostaglandinas a partir de ácidos grasos poliinsaturados. Dimerización oxidativa de fenoles. Ejemplos biológicos.
Este será el contenido del curso a menos que las restricciones impuestas por las autoridades sanitarias obliguen a una priorización o reducción de estos contenidos
Metodología
Metodología
El centro del proceso de aprendizaje es el trabajo del alumno. El estudiante aprende trabajando, siendo la misión del profesor ayudarlo y dirigirlo en esta tarea suministrándole información o indicándole las fuentes donde la puede conseguir. El desarrollo del curso se basa en las actividades siguientes:
Clases magistrales
El alumno adquiere los conocimientos científico-técnicos propios de la asignatura asistiendo a las clases magistrales y complementándolas con el estudio personal. Las clases magistrales son las actividades en las que se exige menos interacción con el estudiante y están concebidas como un método unidireccional de transmisión de conocimientos del profesor al alumno. Sin embargo, el alumno debe completar las explicaciones del profesor con su estudio i ampliación sobre la bibliografia sugerida. En las clases magistrales se irán intercalando ejercicios prácticos sobre lo explicado y discusiones sobre temas propuestos por el profesor basándose en articulos de investigación o de divulgación.
Seminarios (clases de problemas)
Los seminarios son sesiones en las que se trabajan los conocimientos expuestos en las clases magistrales, para completar su comprensión y profundizar en ellos desarrollando actividades diversas, desde la resolución de problemas a la discusión de casos prácticos. La misión de los seminarios es promover la capacidad de análisis y de síntesis y el razonamiento crítico.
La metodología docente propuesta puede experimentar alguna modificación en función de las restricciones a la presencialidad que impongan las autoridades sanitarias.
Actividades
| Título | Horas | ECTS | Resultados de aprendizaje |
|---|---|---|---|
| Tipo: Dirigidas | |||
| Clases magistrales | 32 | 1,28 | 1, 2, 3, 4, 5, 6 |
| Ejercicios y problemas | 16 | 0,64 | 1, 2, 3, 4, 5, 6 |
| Tipo: Autónomas | |||
| Estudio y resolución de problemas | 95 | 3,8 | 1, 2, 4, 5, 6 |
Evaluación
Exámenes
En los exámenes se evaluarán los conocimientos contenidos en el programa de la asignatura, con especial énfasis en la capacidad de resolución de ejercicios.
Habrá dos pruebas parciales obligatorias que se realizarán a lo largo del curso, en abril (40%) y junio (50%) y una posible prueba de recuperación a finales de junio.
Evidencias
A lo largo del curso se pueden plantear ejercicios o pequeños trabajos a realizar de manera individual o en grupo, en el aula o fuera de ella. Los trabajos no presentados computan un 0 al calcular la media de la asignatura. La media de todas las evidencias representa un 10% de la calificación final.
Para aprobar la asignatura por curso se ha de cumplir:
a) Haber obtenido una puntuación mínima de ≥5,0 puntos en ambos exámenes parciales.
Si el alumno no cumple el requisito a) habrá de aprobar la asignatura en el examen de recuperación, que incluirá la materia de todo el curso.
Para participar en la recuperación, el alumno ha tenido que ser evaluado previamente en un conjunto de actividades cuyo peso equivalga a ≥67% de la calificación total de la asignatura. Por tanto, el alumno obtendrá la calificación de “No Evaluable” cuando las actividades de evaluación realizadas tengan un peso ponderado <67% en la calificación final.
Los alumnos aprobados por curso podrán presentarse a la prueba de recuperación de junio para mejorar nota renunciandoa la nota de los parciales.
Es obligatorio obtener una calificación ≥5,0 sobre 10 en la evaluación global para aprobar la asignatura.
La evaluación propuesta puede experimentar alguna modificación en función de las restricciones a la presencialidad que impongan las autoridades sanitarias.
Actividades de evaluación
|
Título |
Peso |
Horas |
Créditos |
Resultados de aprendizaje |
|
Evidencias |
10 |
1 |
0,04 |
6, 3, 4, 2 |
|
Pruebas parciales |
90 |
6 |
0,24 |
5, 6, 3, 4, 1, 2 |
Actividades de evaluación
| Título | Peso | Horas | ECTS | Resultados de aprendizaje |
|---|---|---|---|---|
| Evidencias | 10% | 1 | 0,04 | 2, 3, 4, 6 |
| Exámenes parciales | 90% | 6 | 0,24 | 1, 2, 3, 4, 5, 6 |
Bibliografía
(1) T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder, Organic Chemistry, 11th Edition, John Wiley and Sons, New York, 2013 (o edicions anteriors).
(2) K. Peter. C. Vollhardt; Neil E. Schore, Organic Chemistry (7th Ed), Ed. Freeman, WH & Co., 2015 (o edicions anteriors).
(3) https://www.organic-chemistry.org/
Otras referencias que se indicarán durante el curso.